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1,2,3-三取代贫电子环丙烷衍生物与苯硫酚反应的研究

Study on the Reaction of 1,2,3-Trisubstituted Electron Deficient Cyclopropane Derivatives with Thiophenol

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【作者】 高金森曹卫国丁维钰陈雅丽

【Author】 GAO Jin sen, CAO Wei guo, DING Wei yu, CHEN Ya li (School of Sciences, Shanghai University, Shanghai 201800, China)

【机构】 上海大学理学院!上海201800

【摘要】 报导1,2,3-三取代贫电子环丙烷衍生物顺-1-甲氧羰基-2-对位取代苯基-6,6-二甲基-5,7-二氧-螺-[2,5]-4,8-辛二酮与苯硫酚的反应.生成产物4 和5,产物4 经IR、MS、元素分析及1H、13 CNMR等确定其结构为β-甲氧羰基-γ-苯硫基-γ-对位取代苯基丁酸苯硫酯;产物5a经IR、MS、元素分析、1 HNMR等确定其结构为α-苯硫羰基-β-甲氧羰基-γ-对甲苯基-γ-丁酸内酯.并讨论了产物的形成机理

【Abstract】 This paper deals with the reaction of 1,2,3 trisubstituted electron deficient cyclopropane derivatives cis 1 carbomethoxy 2 p substitutedphenyl 6,6 dimethyl 5,7 dioxo spiro [2,5] 4,8 octadiones with thiophenol to give the products 4 and 5a. The structures of reaction pro ducts 4 are founded to be S phenyl β carbomethoxy γ phenylthio γ p substitutedphenyl butyro thioates by IR, MS, microanalysis, 1H, 13 C NMR spectroscopies. The structure of reaction product 5a are found to be α carbophenylthio β carbomethoxy γ p methylphenylbutyro γ lactone by IR, MS, microanalysis, 1H, 13 C NMR spectroscopies. The reaction mechanisms for the formation of the products are proposed.

【基金】 国家自然科学基金!(29772021);中国科学院上海有机化学研究所金属有机开放实验室基金!(98-30)
  • 【文献出处】 上海大学学报(自然科学版) ,JOURNAL OF SHANGHAI UNIVERSITY(NATURAL SCIENCE EDITION) , 编辑部邮箱 ,1999年06期
  • 【分类号】O621.25
  • 【被引频次】1
  • 【下载频次】74
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