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“烯二炔”模型化合物前体:6-硫杂-13-氧杂双环[9.3.0]-3,8-十四二炔的合成
SYNTHESIS OF THE FORMER OF THE BICYCLIC ENEDIYNE : 6-THIOXO-13- OXOBICYCLO[9.3.0 ]TETRADECA-3,8-DIYNE
【摘要】 以顺 1,2 ,3,6 四氢邻苯二甲酸酐为原料 ,经还原 ,羟基保护 ,双键臭氧化开环 ,Wittig反应 ,双炔化 ,酯化 ,二醇化 ,二磺酸酯化 ,硫化 ,醇缩合共十步 ,合成了“烯 二炔”前体物 :6 硫杂 13 氧杂双环 [9.3.0 ] 3,8 十四二炔 .该合成法收率较高 ,反应条件温和 ,新化合物 ( 8) ,( 10 ) ,( 11)经元素分析 ,核磁 ,红外 ,质谱确证结构 .
【Abstract】 thioxo 1 3 oxobicyclo[9.3 .0 ]tetradeca 3 ,8 diyneistheformerofthebiscyclic enediyne .Ithasbeensynthesizedfromthecis 1 ,2 ,3 ,6 tetrahydropathalicanhydridebytensteps reaction .Theauthorsgotthegoalproductbyreductionoftheacidanhydride ,protectionofthedi hydroxy ,ozonolysisofhtedoublebonds,wittigreactionwithPPh3 /CBr4,diesterification ,reduc tionofthediester,formationofthedimesylate,reactionwithSodiumSulfidenonhydrateandcy clizationofthehydroxylgroup .Thestructuresofnewcompounds (8) ,(1 0 )and (1 1 )havebeen identifiedbyelementaryanalysis,NMR ,IRandMSspectra .
【Key words】 heterocycliccompound; “1 ,5 diyne 3 ene”; anticancerantibiotics;
- 【文献出处】 四川大学学报(自然科学版) ,JOURNAL OF SICHUAN UNIVERSITY (NATURAL SCIENCE EDITION) , 编辑部邮箱 ,1999年06期
- 【分类号】O621.3
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