萘酚衍生橙酮类化合物与腈亚胺的1,3-偶极环加成反应研究

【作者】 马成龙； 杨彩霞； 苏瀛鹏； 王克虎； 黄丹凤； 胡雨来；

【机构】 西北师范大学化学化工学院；

【摘要】 螺杂环化合物是螺环中含有氮、氧、硫等杂原子的特殊螺环化合物,因其独特的结构使得该类化合物具有螺共轭、螺超共轭现象。~1螺杂环骨架也是许多性能优良的药物分子的核心结构。~2近年来,越来越多药物化学家和合成化学家对该结构产生了极大的研究兴趣,合成并筛选出了数量众多性能优良、药效显著的具有螺环骨架的化合物。~3橙酮衍生物与吡唑啉衍生物都具有重要的生物活性,~4构建一类同时含有这两种结构的螺环化合物引起了我们的研究兴趣。本文首先从廉价的萘酚出发合成了1-萘并呋喃-3-酮,然后通过萘并呋喃-3-酮与各类醛缩合得到了萘环衍生的橙酮类化合物,进而与氯代腙原位形成的腈亚胺1,3-偶极子通过形式[3+2]环加成反应,成功合成了具有螺-[1-萘并呋喃-3-酮-2,5’-吡唑啉]结构骨架的螺环类化合物。本文开发了一种简便、经济、高效的合成策略且能以优异的收率得到一系列螺杂环类化合物。更多还原