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无过渡金属催化的2-吡啶甲酸与二卤代物的脱羧卤化

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【作者】 张西涛张海霞冯秀娟包明

【机构】 大连理工大学精细化工国家重点实验室

【摘要】 2-卤代吡啶骨架结构广泛存在于很多活性分子中,而且作为一种重要的中间体,2-卤代吡啶衍生物常被用来合成药物分子及功能材料等。~1通过氯气或溴气对吡啶进行卤代来制备2-卤代吡啶会导致多卤代吡啶的生成,而且反应条件苛刻、选择性差。一般是用2-羟基吡啶或喹啉氮氧化物来制备2-卤代吡啶,但此类方法同样存在卤源易吸潮、有毒、后处理困难,以及反应温度高,选择性差,原料不易得等问题。~2所以发展一种简单有效的方法来制备2-卤代吡啶是非常令人渴望的。羧酸是一种廉价易得、无毒稳定的原料,因此通过脱羧卤化来构建C-X键引起来人们的广泛关注。但由于2-吡啶甲酸易于发生脱羧质子化,而且过渡金属催化的脱羧卤化中间体--2-金属吡啶中间体很不稳定,~3使得2-卤代吡啶很难通过脱羧卤化的方法制备。最近,我们课题组研究发现2-吡啶甲酸可以在无过渡金属的条件下与二卤甲烷反应生成2-卤代吡啶,此反应经历了N-氯卡宾中间体(图1)。

【关键词】 脱羧卤化吡啶甲酸卡宾无过渡金属
【基金】 国家自然科学基金(No.21573032,21773021)资助项目
  • 【会议录名称】 中国化学会·第十六届全国有机合成化学学术研讨会论文摘要集
  • 【会议名称】中国化学会·第十六届全国有机合成化学学术研讨会
  • 【会议时间】2019-08-08
  • 【会议地点】中国河南开封
  • 【分类号】O621.251
  • 【主办单位】中国化学会
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