C-H的区域选择性氟化以及某些活性天然产物的氟化修饰研究

【作者】 李继贞；

【机构】 吉林大学化学学院；

【摘要】 <正>氟原子性质独特,氟或含氟基团的导入会引起有机化合物各种性质的巨大改变,因此在农药、医药、材料等领域应用广泛。C-H键的直接氟化满足了现代有机合成方法学经济性和原子性的双重要求,是近年C-H功能化的重要研究方向,但是由于C-H键相似的离解能,C-H键的区域选择性氟化一直是研究的难点和挑战¹。最近,我们课题组针对芳香性化合物的SP² C-H键的区域选择性氟化进行了研究,如Fig.1所示,应用亲电性氟化试剂NFSI和Selectfluor,分别在过渡金属催化或者非金属催化条件下,经过单电荷转移机理（SET）或者芳香性离域共振机理,实现了喹诺林等芳杂环C5-H的氟自由基区域选择性加成（a） ^{2, 3};应用Selectfluor和PA导向基辅助以及过渡金属催化条件,实现了苯胺等芳胺的邻位C-H键氟化（b）⁴。另外,我们课题组在基于药物设计的基础上针对一些特殊生物活性的天然产物如桦木酸等进行了氟化修饰,并进行了抗HIV和抗癌的活性研究（c）⁵。更多还原