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铜催化酮肟参与构建含氟吡啶衍生物的研究

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【作者】 韩紫薇吕建光章建民朱仕正

【机构】 上海大学理学院化学系中科院有机氟化学重点实验室

【摘要】 众所周知,吡啶衍生物的种类繁多且应用价值极高。因此,相关的合成方法学研究长期以来备受关注。吡啶衍生物往往能够体现出广泛的生物活性[1],如抗炎,抗抑郁药,抑制HIV蛋白酶,预防或诱导细胞凋亡;吡啶衍生物在农业化学方面也具有良好的表现[2]如除草,杀虫,和抗真菌的的药物等。此外吡啶衍生物已广泛用作配位化学中的配体[3]和过渡金属的催化反应中[4]。然而从现有文献的报道中可以发现,带有氰基、氨基等活性官能团的吡啶衍生物的合成相对来说还是比较困难。我们在这里报告了一种利用含氟酮肟为原料,分别与缺电子烯烃(四氰基乙烯、含氟烯腈)在一价铜、零价铜的催化下,以自由基的反应机理通过串联环化得到了二类含氟2-氨基-3-氰基吡啶衍生物3和5。我们注意到在反应中分别产生了O-H、C-H、C-C键断裂及C-N、C-C键形成的过程。

【关键词】 含氟酮肟缺电子烯烃含氟吡啶
【基金】 国家自然科学基金(No.21272151)资助项目
  • 【会议录名称】 中国化学会第十五届全国氟化学会议摘要集
  • 【会议名称】中国化学会第十五届全国氟化学会议
  • 【会议时间】2018-10-19
  • 【会议地点】中国上海
  • 【分类号】O626.32
  • 【主办单位】中国化学会
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