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基于对多底物检测识别的多功能柱【5】芳烃的合成

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【作者】 樊彦青陈燕燕巩冠斐王姣关晓文姚虹张有明魏太保林奇

【机构】 西北师范大学化学化工学院

【摘要】 <正>柱芳烃1,作为新一代的大环化合物,越来越受到人们的关注。基于柱芳烃在好多领域的应用,我们课题组长期以来致力于柱芳烃及其衍生物的合成与性质检测2。本文中,我们利用四步经典反应(醚化反应、Friedel–Crafts reaction烷基化、酯的肼解)高产率的得到目标化合物——巯基乙酰肼功能化的柱[5]芳烃(P3)。在第一步反应中,我们利用简单的双催化剂实现了对苯二酚与溴代烷烃之间的醚化反应,得到二-(4-溴丁氧基)苯。在P1的合成过程中,在室温下及在BF3OEt2催化下以亚甲基桥联实现了芳香化合物之间(反应物)1:5的精准环合,高产率的得到柱[5]芳烃P1;之后,和第一步反应相似,我们同样利用双催化剂实现了P1与巯基乙酸乙酯的经典反应——硫醇的醚化,以98%的产率得到化合物P2;最后,我们通过酯的肼解合成了一系列对离子、小分子、大分子以及挥发性气体具有特殊响应性能的目标化合物——P33.

【基金】 国家自然科学基金(No.21574104; 21662031; 21661028)资助项目
  • 【会议录名称】 中国化学会·第十五届全国有机合成化学学术研讨会会议论文集
  • 【会议名称】中国化学会·第十五届全国有机合成化学学术研讨会
  • 【会议时间】2018-08-02
  • 【会议地点】中国甘肃兰州
  • 【分类号】O625.1
  • 【主办单位】中国化学会、国家自然科学基金委员会
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