基于硫代酰腙功能化柱[5]芳烃的合成及识别性能的研究

【作者】 杨海龙； 孙小文； 姚虹； 魏太保； 张有明； 林奇；

【机构】 西北师范大学化学化工学院；

【摘要】 <正>柱[n]芳烃^[1]为新一类大环主体,吸引了很多科学家的广泛关注。我们课题组致力于柱[5]芳烃的功能化及其在离子,分子识别和细胞成像的研究^[2]。本文中,我们利用经典反应（醚化反应、Friedel–Craftsreaction烷基化）高产率的得到目标化合物—硫代酰腙功能化的柱[5]芳烃。首先,我们利用简单的无机盐催化剂（KI,K₂CO₃）实现了对甲氧基苯酚与溴代烷烃之间的醚化反应,得到化合物S;其次,在三氟化硼乙醚催化下以亚甲基桥连实现了芳香化合物之间的精准环合,得到柱[5]芳烃SP;之后,高产率的合成了硫代酰腙衍生物SPN作为重要中间体原料,再将其进行肼解,得到化合物SPNH;最后,与喹啉-2-甲醛反应,得到化合物SPNHM。该目标化合物SPNHM在DMSO/H₂O （8:2,v/v）体系中专一性的识别CN-,并且其他竞争性阴离子（F^-,Cl^-,Br^-,I^-,N₃^-,SCN^-,HSO₄^-,AcO^-,ClO₄^-）的加入,对其检测行为没有明显影响。更多还原