苯并三重[5]螺烯衍生物的合成

【作者】 杨奕辉； 刘二奴； 孙一洵； 魏俊发；

【机构】 陕西师范大学化学化工学院；

【摘要】 螺烯是一种由多个芳环邻位稠合而形成螺旋状多环芳烃,其扭曲的π体系、手性结构以及有趣的动力学行为使其在非对称催化、超分子化学和有机电子学等领域成为广泛研究的手性材料之一,因而引起了合成化学家们极大的研究兴趣。~1近年来,除了简单π-扩展螺烯衍生物外,具有多重螺烯结构的多环芳烃类化合物也获得了相当大的关注。多重螺烯类多环芳烃因其多重螺旋结构和更大的π共轭体系,使其具有区别于简单螺烯类化合物的多重电子状态和分子动力学行为,进而赋予其独特的光学性质和晶体堆积方式。因而多重螺烯类多环芳烃在晶体工程,超分子化学,以及手性光传感等领域具有重要的研究价值。我们最近设计合成了一种苯并三重[5]螺烯结构多环芳烃,由于5个苯环邻位稠合具有相当大的空间位阻,使其边缘芳环高度偏离中心蒄核,形成很大的扭转角,增大了该化合物的螺旋性。这种三重[5]螺烯状的c-HBC以1,3,5-三((3,4-二丁氧基)苯基甲基)苯和2-萘甲醛为原料,通过我们实验室建立的"榫卯契合"法策略一锅中合成。随后,我们通过核磁共振,质谱确定其结构,并通过紫外和荧光光谱热重分析等检测其光物理化学性质。最终通过X-射线单晶衍射更加准确的证实了由于中心核与周围苯环分子的空间位阻增大,中心核与边缘的扭转角也随之增大,形成一种更加稳定的结构。我们相信这种以六苯并蒄为母体具有三重[5]螺烯结构多环芳烃,在有机光电材料具有潜在应用前景。更多还原