新型硫手性膦催化的α,β-不饱和亚胺和烯丙基碳酸酯的不对称[4+1]环化反应

【作者】 李博娟； 李汉园； 贺峥杰；

【机构】 南开大学元素有机化学国家重点实验室；

【摘要】 多年来,手性化合物的合成已经引起了科学家们广泛的兴趣,其中五元氮杂环化合物作为药物分子、合成砌块以及生物活性物质备受关注。~1作为其中特殊的一类化合物,手性2-吡咯啉化合物广泛存在于许多天然产物及药物活性分子中,因此有关这类杂环化合物高效通用的合成方法已引起化学家的重视。~2 2011年,我们课题组~3采用三苯基膦催化α,β-不饱和亚胺和烯丙基碳酸酯反应,以很好的收率和非对映选择性合成了一系列官能团化的2-吡咯啉化合物。基于此前期工作,我们采用R-和S-构型叔丁基亚磺酰胺,通过三步合成了一对硫手性膦催化剂,并利用这两种催化剂,成功实现了α,β-不饱和亚胺和烯丙基碳酸酯的[4+1]不对称环化反应,以中等产率和高对映选择性得到了相反构型的2-吡咯啉产物。该反应具有宽泛的底物适用范围,ee值最高可达99%。更多还原