扰动Pummerer反应介导的糖苷化反应在树脂糖苷全合成中的应用

【作者】 方静； 孙久常； 张书新； 舒朋华； 肖雄； 吴品儒； 孟令奎； 曾静； 万谦；

【机构】 华中科技大学药学院；

【摘要】 <正>天然产物树脂糖苷Murucoidin V是从旋花科牵牛属植物中分离出的一种大环内酯类化合物。研究发现,Murucoidin V在对耐长春碱的人类乳腺癌细胞的细胞实验中能够255倍的增强长春碱的抗癌活性。其新颖的化学结构和独特的生物活性引起了我们的注意。Murucoidin V是由三个L-鼠李糖,一个D-葡萄糖和一个D-岩藻糖组成五糖寡糖链,与11(S)-药喇叭酸形成一个19员环的大环内酯结构。我们通过利用Interrupted Pummerer反应,以远程活化的方式活化离去基,实现了高效立体选择性的糖苷键的构建,完成了天然产物Murucoidin V的高效全合成。与此同时,我们还完成了StoloniferinI、MurucoidinIV和Mammoside A的全合成工作。更多还原