亲电试剂氧化炔丙醇绿色高效合成炔丙酮

【作者】 罗婷婷； 凡明锦； 赵立芳； 祝海涛；

【机构】 宝鸡文理学院；

【摘要】 α,β-不饱和炔丙酮类化合物是有机合成反应中的一类重要中间体,因此发展高效合成该类化合物的方法具有重要意义。简单易得的亲电试剂作为氧化剂,叔丁醇锂作为碱,四氢呋喃作为溶剂,我们通过炔丙醇化合物的氧化反应便捷高效地合成了α,β-不饱和炔丙酮类化合物。该反应条件温和,操作简便,具有广泛的底物适用性,从而为炔丙酮化合物的制备提供了一个使用有效的方法。α,β-不饱和炔酮通常作为合成杂环类化合物的重要中间体原料,广泛的存在于pyroazole衍生物,核苷,激素,β-keto-1,3-dithianes,等多种化合物的结构单元中,研究发现炔酮类化合物具有显著的抗菌与抗癌活性,在医药领域有着广泛的应用[1]。基于α,β-不饱和炔酮类广泛的生物活性,但关于它的合成却少有报道,在已知道报道中一般使用高剂量的强氧化剂或金属类催化剂,反应条件相对复杂苛刻[2,3]。因此我们设计利用经典的格氏反应合成炔醇作为底物,筛选氧化条件,将其氧化为炔酮。我们还合成了不同取代基的炔醇底物,利用该条件对其进行氧化反应,都得到了较为良好的收率。本方法具有原料易合成,避免使用重金属催化剂,反应条件温和等优点。更多还原