多取代氨基噻吩类化合物的合成

【作者】 孙永旭； 于乐； 李明；

【机构】 青岛科技大学化学与分子工程学院；

【摘要】 氨基噻吩类化合物是重要的农药和医药中间体,其很多衍生物是药效显著,结构新颖的特效药,无论是在分子设计还是在促进人类健康方面都起着非常大的作用[1]。β-芳甲酰基硫代酰胺是一类重要的有机合成中间体,作为合成子在合成有机杂环化合物中扮演着不可或缺的角色[2]。β-芳甲酰基硫代酰胺分子内有五个活泼的反应中心,同时拥有高活性的三个亲核中心和两个亲电中心,因而,当其与双亲核试剂或双亲电试剂反应时,便可以通过设计得到相应的目标杂环化合物。烯基叠氮化合物是有机叠氮化合物的一种,通过光解或热解,便会失去一分子氮气得到吖丙因类中间体。吖丙因是活性非常高的一类中间体,可以相当于当量的烯基卡宾参与反应[3]。当该中间体与硫代酰胺反应时,便可以得到相应的杂环化合物。本论文建立了一种以烯基叠氮、β-芳甲酰基硫代酰胺为原料,在路易斯酸参与下,经过[3+2]环加成反应合成多取代氨基噻吩类衍生物的新方法。通过对溶剂、温度、反应时间等进行筛选,确定了最佳的反应条件,并在此条件下进行底物拓展。所得化合物均经¹H NMR、¹³C NMR、HRMS进行表征,并培养出了目标化合物的单晶,确定了结构。更多还原