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基于碳氢官能团化的四氢呋喃与亚胺加成反应研究

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【作者】 曾海鹏龚跃法

【机构】 华中科技大学化学与化工学院

【摘要】 直接选择性的C(sp3)-H官能团化以及碳碳键的形成是有机合成中的重要方法之一。由于C(sp3)-H的活性低并且缺少金属催化的配位点,直接选择性的C(sp3)-H官能团化已经成为一种挑战[1]。像四氢呋喃这样的环醚是许多天然产物及活性中间体的重要骨架,那么直接通过碳氢官能团化的方法将这样的骨架单元链接到复杂的分子底物上是一种非常重要的合成策略。近几年,一些环醚的C(sp3)-H官能团化的反应已经被报道[2]。但是,这些反应中都使用了过渡金属甚至是一些贵金属配合物(如Pd,Ru等)或者使用了过量的自由基引发剂,这些情况限制了这些方法的应用。同样的,也有许多文献报道了通过自由基的方式实现了亚胺与四氢呋喃的加成反应,这些反应也使用了过量的像二烷基锌这样的有机金属化合物[3]。基于以上原因,本课题组希望能找到一个温和的简单的反应来实现C(sp3)-H官能团化。在研究中发现,使用常用的引发剂就可以引发THF与亚胺进行反应,通过条件优化可以获得良好收率的加成化合物。同时对底物的普适性和衍生化也做了相应的研究。

【关键词】 亚胺四氢呋喃碳氢官能团化
【基金】 国家自然科学基金(No.21472053)资助项目
  • 【会议录名称】 中国化学会第十三届全国有机合成化学学术研讨会论文摘要集
  • 【会议名称】中国化学会第十三届全国有机合成化学学术研讨会
  • 【会议时间】2016-10-13
  • 【会议地点】中国江苏扬州
  • 【分类号】O621.256.7
  • 【主办单位】中国化学会、国家自然科学基金委员会
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