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镍催化的杂芳环与杂芳环间C-H/C-H交叉氧化偶联

Nickel-Catalyzed Oxidative C-H/C-H Cross-Coupling between Two Heteroarenes

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【作者】 程杨洋吴祎民游劲松

【Author】 Yangyang Cheng;Yimin Wu;Jingsong You;Key Laboratory of Green Chemistry and Technology of Ministry of Education,College of Chemistry,Sichuan University;

【机构】 四川大学化学学院,四川大学绿色化学与技术教育部重点实验室

【摘要】 杂芳环—杂芳环结构单元广泛存在于天然产物、生物活性分子、药物分子以及有机功能材料中。传统构筑该类结构的方法通常是利用杂芳基(类)卤代物与杂芳基金属试剂之间的交叉偶联反应。这些传统偶联反应通常存在底物需要预活化、操作较为繁琐以及官能团容忍性较差等缺点,在一定程度上限制了传统偶联方法的应用。从合成方法的简洁高效性、原子经济性以及绿色可持续化学的角度来讲,两个杂芳环间C-H/C-H交叉偶联无疑是构筑这类结构单元的最为理想的策略[1]。目前,这类偶联反应通常需要使用稀有昂贵的金属催化剂[2],使得其广泛应用受到了限制。因此发展廉价丰富的铁、钴、镍、铜等金属催化剂成为了该领域的重要研究内容[3]。近年来,我们课题组对廉价金属催化的C-H键活化反应进行了研究。最近,在导向基团的辅助下,我们实现了镍催化的杂芳环与杂芳环间C-H/C-H交叉氧化偶联。该方法催化剂廉价易得、官能团兼容性高、底物范围广,为联杂芳环骨架的合成提供了一条新型、简洁、高效的路径。

【Abstract】 From a step- and atom-economy standpoint,catalytic oxidative C-H/C-H cross-coupling between two heteroarenes would be one of the most ideal approaches to forge biheteroaryl structural motifs.In general,this protocol employs a noble-metal catalyst,which restricts the practicality of these transformations to some extent.The development of inexpensive and naturally abundant metals instead of noble metals as catalysts would be an appealing,yet challenging task.Herein,we disclose a nickel-catalyzed oxidative C-H/C-H cross-coupling between two heteroarenes.This protocol features high efficiency,a broad substrate scope,well functional group tolerance,which provides a straightforward access to a wide array of bi(hetero)arenes.

  • 【会议录名称】 中国化学会第30届学术年会摘要集-第九分会:有机化学
  • 【会议名称】中国化学会第30届学术年会
  • 【会议时间】2016-07-01
  • 【会议地点】中国辽宁大连
  • 【分类号】O621.251
  • 【主办单位】中国化学会
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