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二氧化碳在杂环合成中的运用

Heterocycles Formation via CO2 Utilization

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【作者】 张振; 叶剑衡; 周文俊; 廖黎丽; 宋磊; 余达刚;

【Author】 Zhen Zhang;Jian-Heng Ye;Wen-Jun Zhou;Li-Li Liao;Lei Song;Da-Gang Yu;College of Chemistry,Sichuan University;

【机构】 四川大学化学学院;

【摘要】 温室气体分子二氧化碳(CO2)是廉价易得且可再生的碳一(C1)资源,利用其制备重要的杂环分子具有重要的学术价值和社会意义。由于CO2在热力学和动力学方面有较高的稳定性,反应活性较低,CO2活化具有巨大的挑战。该领域虽然已有一定的进展,但反应体系和底物范围都有较大的局限性。我们课题组针对氧化羰基化反应中存在的问题(需要使用剧毒的CO和氧化剂),利用无毒的CO2代替CO制备重要的喹啉酮类化合物(式1),1无需使用过渡金属催化剂或者氧化剂,不仅变废为宝,降低成本,还提高了反应的实用性。此外,我们利用CO2参与三组分反应,在铜催化条件下实现了烯丙胺的氧三氟甲基化反应,避免了胺基三氟甲基化这种背景反应,高效高选择性地合成具有重要生理活性的含氟噁唑啉酮类化合物(式2),2为其活性检测和药物开发提供高效便捷的合成方法学,具有重要的学术意义和应用前景。

【Abstract】 Carbon dioxide(CO2) is not only a greenhouse gas but also an inexpensive,readily available and renewable carbon resource.It is challenging to utilize it in organic synthesis due to its stability and inertness.Our group has developed the first direct use of carbon dioxide in the lactamization of sp2 C-H bonds to synthesize important2-quinolinones and polyheterocycles under transition-metal-free and redox-neutral reaction conditions.Moreover,we have disclosed the first oxytrifluoromethylation of allylamines with CO2 to synthesize important CF3-containing2-oxazolidones via Cu-catalysis with excellent chemoselectivity,regioselectivity,and diastereoselectivity.

【关键词】 二氧化碳; 杂环; 喹啉酮; 噁唑啉酮; 三氟甲基化;
  • 【会议录名称】 中国化学会第30届学术年会摘要集-第九分会:有机化学
  • 【会议名称】中国化学会第30届学术年会
  • 【会议时间】2016-07-01
  • 【会议地点】中国辽宁大连
  • 【分类号】O626
  • 【主办单位】中国化学会
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