FeCl₂催化从硝基芳烃一步合成N-芳基磺酰胺类化合物的反应研究

【作者】 张维熙； 谢君瑶； 饶彬； 罗美明；

【机构】 四川大学化学学院；

【摘要】 N-芳基磺酰胺结构广泛存在于生物活性分子和药物分子中,现今已有30多种药物具有N-芳基磺酰胺骨架结构^[1]。因此,有大量的工作致力于磺酰胺类化合物的合成方法学研究。目前,一些较常见的合成方法可概括为以下两类:一是以芳胺为起始原料,通过直接生成N-S键合成目标产物的反应^[2];二是通过C-N键的偶联制备磺酰胺类化合物的反应^[3]。以上方法均存在一定的缺点,如需要使用具有遗传毒性的芳胺^[4],或需要预先制备磺胺、使用昂贵的过渡金属,以及反应温度较高等。本文以FeCl₂为催化剂,将易得的硝基芳烃、芳基亚磺酸钠、以及还原剂亚硫酸氢钠在60℃条件下反应直接生成N-S键,高效地合成了一系列N-芳基磺酰胺类化合物。该方法收率高、官能团忍耐度高、操作简便。本反应体系中,硝基芳烃被一步还原偶联生成N-芳基磺酰胺类化合物,避免了有毒芳胺的使用。同时,使用的催化剂是便宜易得的FeCl₂,反应条件温和。此外,通过控制实验,提出了一条有趣的反应机理。更多还原