单质碘促进的β-酰胺酮脱氢反应合成烯胺酮类化合物的研究

【作者】 胡飞； 高文超； 常宏宏； 李兴； 魏文珑；

【机构】 太原理工大学化学化工学院生物与制药工程系；

【摘要】 烯胺酮类化合物是一类重要骨架分子,具有多官能团的结构特点,在多个领域有着广泛的应用。在有机合成中,烯胺酮类化合物是合成吡啶、吡咯、吲哚、嘧啶酮、喹啉等含氮杂环化合物的关键中间体[1],也是合成氨基衍生物和生物碱等活性物质的有效组分[2];在医药化学中,芳胺类烯胺酮类化合物在抗疟疾、抗病毒和治疗心血管疾病方面有着好的药理作用[3]。因此,烯胺酮类化合物的合成及相关反应研究一直以来是有机化学和药物化学的研究热点之一。在过去的几十年里,烯胺酮类化合物合成方法的研究取得了很大进展。常用的合成方法大致分为以下几类:(1)有机胺与炔基酮的加成反应[4],(2)?-二酮类的氨基化反应[5],(3)氨基乙缩醛与酮的缩合反应[6],(4)异噁唑的分解反应[7]。最近,Loh课题组报道了在Fe催化下N-乙烯基酰胺的氧化羰基化反应合成烯胺酯类化合物的方法[8]。然而这些合成手段大多使用金属催化或反应条件苛刻,直接利用?-酰胺酮类化合物脱氢反应得到烯胺酮类的报道几乎无人涉及。在我们课题组近期探究单质碘促进有机转化的过程中?(24)?,发现在在有机碱DABCO存在下,?-酰胺酮在单质碘作用下能发生?位脱氢反应得到相应的烯胺酮类化合物。这种方法无需金属催化剂,原子利用效率高,为构建烯胺酮类化合物提供了一种简便而快速的合成途径。该反应的底物适用范围和反应机理还在进一步探究中。更多还原