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4-氨基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-甲腈的合成
【机构】 南京中瑞药业有限公司; 东南大学生物科学与医学工程学院;
【摘要】 4-氨基-2-氯喹啉-3-甲腈是合成四唑并[1,5-a]喹啉--4-甲腈[1]和1H-吡唑并[3,4-b]喹啉-4-胺[2]的关键中间体。文献报道[1]其前体化合物4-氨基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-甲腈(1)的合成以异氰酸苯酯(2)为原料,首先与氰乙酸乙酯反应,经高温环合,氯代,得到2,4-二氯喹啉-3-甲腈(5),再经重氮化,Staudinger反应,水解得到目标化合物(图1)。该路线不仅合成路线长,条件剧烈,而且要用到POCl3、NaN3等剧毒易爆的危险试剂,成本高,污染严重。本课题组发展了一种以邻氨基苯甲腈和氰乙酸为原料,经EDCI缩合,再经乙醇钠催化环合的新方法(图2),两步总收率达93.7%。该方法具有反应路线短,产率高的优点。
【关键词】 4-氨基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-甲腈;
化学合成;
环合;
- 【会议录名称】 中国化学会全国第十一届有机合成化学学术研讨会论文集
- 【会议名称】中国化学会全国第十一届有机合成化学学术研讨会
- 【会议时间】2014-10-16
- 【会议地点】中国上海
- 【分类号】O626.323
- 【主办单位】中国化学会