L-扁桃酸催化多组分(一步法)合成1,5-苯并二氮杂卓类衍生物

【作者】 张秀君； 王兰芝；

【机构】 河北师范大学化学与材料科学学院；

【摘要】 1,5-苯并二氮杂卓类衍生物是一类具有重要药理活性和生理活性的七元含氮杂环化合物¹,根据国内外文献报道,其具有抗惊厥、抗焦虑、抗抑郁、镇静、止痛等作用,在医学上常用作镇静剂和治疗心血管病等方面的药物²,具有很高的研究价值和应用前景。因此对1,5-苯并二氮杂卓类衍生物的合成研究一直是近几年来的研究热点,其合成方法主要有:取代邻苯二胺和酮;取代邻苯二胺与α,β-不饱和酮;取代邻苯二胺和β-二酮的缩合反应等,在上述传统的合成方法中,多采用多步反应、腐蚀性的酸作为催化剂,且反应时间较长、产率较低。多组分（一步法）合成方法避免了传统方法的弊端,可同时形成多个化学键而无需分离中间产物,减少了后处理和分离纯化过程以及副产物的产生,该方法具有较高的原子经济性,高选择性,操作简便,反应时间短,效率高,产物收率高,环境友好等优点。L-扁桃酸是一种廉价易得、易溶于有机溶剂、绿色环保的天然有机化合物,其作为催化剂比腐蚀性酸性催化剂具有一定优势。本文报道了一种L-扁桃酸催化、三组分（一步法）合成1,5-苯并二氮杂卓类衍生物的方法,该方法是以取代的邻苯二胺、1,3-二羰基酯、呋喃甲醛为原料,以乙醇为溶剂、L-扁桃酸为催化剂,在0℃的条件下反应一步合成了16种未见文献报道的2-呋喃-3-酯基-4-甲基-1,5-苯并二氮杂卓类化合物（见Scheme 1）,反应得到了很高的产物产率（88%-95%）,所有合成的产物结构均通过¹HNMR、¹³CNMR、IR、MS进行了表征,该方法具有满足绿色化学的要求,反应时间短（2小时）,所用催化剂、溶剂绿色无污染,反应条件温和,过程及后处理操作简单,产率较高等优点。更多还原