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强酸性环境中氧氟沙星质子化作用的核磁共振波谱研究

A Study on the NMR Spectrum of Ofloxacin in Strong Acidic Solutions

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【作者】 李慧珍高秀香许振华刘雷林崇熙徐怡庄吴瑾光

【Author】 LI Hui-zhen~(1,2) GAO Xiu-xiang~1 XU Zhen-hua~1 LIU Lei~1 LIN Chong-xi~1 XU Yi-zhuang~(1*) WU Jin-guang~1 1.The State Key Laboratory of Rare Earth Materials Chemistry and Applications,College of Chemistry and Molecular Engineering,Peking University,Beijing 100871,China 2.College of Chemistry and Environmental Science,Henan Normal University,Xinxiang 453007,China

【机构】 北京大学化学与分子工程学院,稀土材料化学及应用国家重点实验室河南师范大学化学与环境科学学院

【摘要】 研究了氧氟沙星(ofloxacin,简称OFL)在不同浓度硫酸溶液中的核磁共振波谱和质子化作用。在浓硫酸溶液中,OFL分子的共轭程度大幅度减小,荧光发射波长为400 nm。NMR实验结果表明,哌嗪环的1′N被质子化,造成分子的共轭π电子云发生重排,从而导致1H NMR,13C NMR,11F NMR谱及JCF发生不同程度的变化。

【Abstract】 Systematic NMR spectroscopic investigation on ofloxacin in a series of strong sulfuric acid was carried out via 1H NMR,13C NMR,19F NMR.In concentrated sulfuric acid,the maximal emission wavelength of OFL was at about 400 nm.Fur- ther analysis demonstrates that the above change arises from the variation of protonation states of OFL molecule.As a result, theπelectron cloud of the conjugated system of the OFL molecular rearranged,and the 1H NMR,13C NMR,19F NMR and JCF of OFL changed remarkably.The experiments results demonstrated that theδH exhibited different shift to low field while some of theδC shift to high field significantly.Such variations were related to the changes of the protonation state of 1′N.

【关键词】 喹诺酮氧氟沙星核磁共振哌嗪环
【基金】 国家自然科学基金项目(50673005)资助
  • 【会议录名称】 第十五届全国分子光谱学术报告会论文集
  • 【会议名称】第十五届全国分子光谱学术报告会
  • 【会议时间】2008-10
  • 【会议地点】中国北京
  • 【分类号】R91
  • 【主办单位】中国光学学会、中国化学学会
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