以室温离子液体为介质的微波辅助分子内Stetter反应

【作者】 周中振； 戢凤琴； 杨光富；

【机构】 华中师范大学化学学院农药与化学生物学教育部重点实验室；

【摘要】 <正>在将醛进行极性反转后形成的碳负离子与α,β-不饱和酮或酯之间发生的Michael加成反应通常称为Stetter反应,也叫Michael-Stetter反应．这一反应最早是在1974年由Stetter独立发现的．它的出现给经1,4-二羰基衍生物的合成提供了一个新的途径．经过近30年的发展,它已逐渐为人们所熟知,并成为一个重要的人名反应．目前, Stetter反应在具有手性的1,4-二羰基衍生物以及手性环的合成方面得到了广泛的应用,并且在很多天然产物,药物以及新型材料合成中起到关键的作用．1979年,Trost等最早将Stetter反应应用到分子内的关环反应．它在合成天然产物(±)-Hirsutic acid C的中间体Lactone的最后一步时应用了分子内的Stetter反应．1995年,Ciganek 利用分子内的Stetter反应合成了一系列3,4-二氢苯并吡喃-4-酮和2,3-二氢苯并呋喃-3-酮类化合物．2004年,Genee 等以室温离子液体为介质进行了分子间的Stetter反应的研究．我们在前人研究的基础上在室温离子液体中在微波辐射下进行了分子内Stetter反应的研究,对反应的温度,催化剂量及反应时间进行了优化,并且考察了取代基对反应的影响,结果如表1所示．更多还原