螺环己烷-4,6,7,8-四氢-6-芳基氧杂吖庚因[4,3-c]斯德酮的合成

【作者】 张站斌； 张红海；

【机构】 北京师范大学化学系；

【摘要】 <正>具有苯乙胺结构的化合物与醛或酮反应生成Schiff碱,接着发生Friedel-Crafts环化生成异喹啉化合物,这种反应称为Pictet-Spengler反应．具有2-苯基乙醇结构的化合物与醛、酮在酸催化作用下生成异色满化合物的反应称为Oxa-Pictet-Spengler反应,该反应是合成异色满化合物的最有效方法之一．尽管异色满衍生物在自然界似乎很少,但是由于它们的类似物具有广泛的有价值的生物活性而愈来愈受到重视．斯德酮是五元杂环介离子化合物的典型代表,它们不仅具有独特的物理和化学性质,而且具有一定的生物活性．斯德酮环具有芳香性,可以发生亲电取代反应(4-位为H)等．在我们以前的工作中曾报道了3-(3-芳基-3-羟基丙基)斯德酮(1)与丙酮发生类似于 Oxa-Pictet-Spengler反应的成环反应,在斯德酮环上引入一个七元环得到双环斯德酮:4,6,7,8-四氢氧杂吖庚因 [4,3-c]斯德酮．本文报道3-(3-芳基-3-羟基丙基)斯德酮(1)与环己酮发生的Oxa-Pictet-Spengler反应．将3-(3-芳基-3- 羟基丙基)斯德酮(1)与环己酮溶于二氯甲烷中,加入三氟化硼乙醚做催化剂,室温放置2-3 d,然后用碳酸氢钠溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,减压蒸去溶剂,经柱层析可以得到含有螺环己烷结构单元的4,6,7,8-四氢氧杂吖庚因 [4,3-c]斯德酮(2)．在相同条件下,环戊酮、环辛酮等均不发生类似的反应．更多还原