光诱导的环氧化物与烯烃的环加成反应:合成四氢呋喃衍生物

【作者】 张炜； 潘金辉； 郑爱荣； 杨立； 刘中立；

【机构】 兰州大学功能生物有机分子国家重点实验室；

【摘要】 <正>单电子转移诱导的取代环氧乙烷的开环反应可以产生一些有趣的化合物,如邻二醇、β-羟基酮、烷氧基羟基酮1,3-二(口惡)烷等．其中,光诱导单电子转移催化取代环氧乙烷的开环反应由于反应机理的不同可以导致不同的反应产物．在还原性电子给体如三乙胺、二氢吡啶或二氢苯并咪唑存在下,取代盘α,β-环氧酮通过α-C-O键的断裂开环产生β-羟基酮;在氧化性电子接受体如二氰基葸、四氰基乙烯、2,4,6-三苯基吡喃四氟化硼盐(TPT)存在下,光诱导单电子转移,催化取代环氧乙烷、α,β-环氧酮或α,β-环氧酯可以通过α-C-β-C或β-C-O键的断裂产生反应中间体正离子自由基,根据反应底物的不同给出不同的反应产物,如3-烷氧基．2．羟基酮、1,3．二(口惡)烷酮、臭氧化物等．更多还原