在Chirobiotic T手性固定相上拆分七对Fmoc-氨基酸对映体

【作者】 林琳； 夏立钧； 许旭； 徐红岩；

【机构】 中国科学院上海有机化学研究所；

【摘要】 <正>带保护基的光学纯氨基酸,尤其是那些氨基上带有Fmoc取代基(Fluorenylmethoxycarbonyl) 的氨基酸在活性多肽合成中是一类重要的前体化台物。建立一种快速有效的拆分带有保护氨基酸对映体的方法,对于确保活性多肽的质量非常重要。本文在配有PDA二极管矩阵紫外检测器的 Waters HPLC仪器上,以不同配比的甲醇-醋酸- 三乙胺为流动相,在Chirobiotic T型手性固定相(250×4．6mm ID．5um)上成功拆分了 Fmoc-Met-OH、Fmoc-Leu-OH、Fmoc-Ile-OH、Fmoc-Val-OH、Fmoc-Phe-OH、Fmoc-Ala-OH、 Fmoc-Ser(tBu)-OH七对氨基酸对映体。在最佳色谱条件下,这些氨基酸的对映体均能达到基线分离或接近基线分离,七对对映体的手性拆分分离度Rs在1．8-3．5之间,分析时间在10分钟内。实验结果表明,不同配比的醋酸/三乙胺对保留值、分离度和选择性均有影响,较低的温度和流速能改善拆分效果。此外,我们还考察了这些对映体在甲醇、乙醇、乙腈等有机溶剂流动相中在Chirobiotic T柱上的色谱行为。初步探讨了这些对映体在Chirobiotic T柱上的手性识别机理。方法已用于有关Fmoc-氨基酸合成产物的对映体纯度测定,取得满意效果。更多还原