【作者】 郭海明； 渠桂荣； 夏然； 牛红英； 李建平；

【Author】 Hai-Ming Guo;Gui-Rong Qu;Ran Xia;Hong-Ying Niu;Jian-Ping Li;School of Chemistry and Chemical Engineering, Henan Normal University;School of Chemistry and Chemical Engineering, Henan Institute of Science and Technology;

【机构】 河南师范大学化学化工学院； 河南科技学院；

【摘要】 二烷基化的嘌呤核苷类化合物是全新的物质结构,迄今为止,尚没有人进行过此类化合物的研究。而从构效关系上分析,该类化合物和前文所述的烷基化的嘌呤核苷一样,具有潜在的抗病毒活性。基于我们课题组在核苷结构修饰方面的系统性工作,[2]我们发展了一种高原子经济性的、不用金属参与的、高选择性的方法来进行嘌呤的烷基化反应,该方法通过控制底物的量和反应时间,来控制反应的选择性,得到不同的反应产物。当tBuOOtBu为2倍量、反应时间为2 h时,产物全部是C6位的产物,当增加tBuOOtBu为3倍量,反应时间为24 h,产物为C6,C8-二取代的产物。该方法具有很广泛的底物普适性,不仅适应于嘌呤类物质的反应,而且还适应于嘧啶类化合物的反应,且具有很好的区域选择性,均是发生在C5上,通过这种方法得到了一系列5位烷基化的嘧啶类化合物。更多还原

【Abstract】 A metal-free radical alkylation of purine nucleosides was achieved. By adjusting the amount of tBuOOtBu and reaction time, the selective synthesis of C6-mono or C6,C8-dicycloalkyl substituted purine nucleosides could be realized. Meanwhile, a series of purine nucleosides bearing ribosyl, arabinoribosyl, and deoxyribosyl substitutions worked well with different size of rings in cycloalkanes, affording the corresponding products with good results. Furthermore, uracil and related nucleosides were also suitable substrates, giving the C5-cyclohexyl substituted uracil derivatives in good yields with excellent regioselectivities.更多还原