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串联亲电碘环化反应用于四氢-β-咔啉的合成及Oxopropaline G的全合成研究

Cascade Electrophilic Iodocyclization: Efficient Preparation of 4-Iodomethyl Substituted Tetrahydro-β-Carbolines and Formal Synthesis of Oxopropaline G

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【作者】 刘永贤宋红健刘玉秀汪清民

【Author】 Yongxian Liu;Hongjian Song;Yuxiu Liu;Qingmin Wang;State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, Research Institute of Elemento-Organic Chemistry, Nankai University;

【机构】 元素有机化学国家重点实验室,南开大学元素有机化学研究所

【摘要】 咔啉和四氢咔啉结构骨架存在于多种天然产物和药物分子中,其中以β-咔啉及四氢-β-咔啉类化合物尤为普遍。我们发展了碘催化的串联亲电环化反应用于4位取代的β-咔啉和四氢-β-咔啉骨架的高效构筑方法,双键和三键反应性的不同确保了反应的顺利进行。同时,我们已将该方法成功的应用于β-咔啉类生物碱Oxopropaline G的全合成中。

【Abstract】 Carbolines and tetrahydrocarbolines are common structural motifs in natural products and pharmaceuticals, of which β-carboline and its saturated analogs are particularly prevalent. In this article, 4-substituted β-carbolines and tetrahydrocarbolines are readily prepared via I2-promoted cascade electrophilic cyclization. The differences of olefins and alkynes in the reactivity ensure that the reaction proceeds smoothly. This methodology was successfully applied to the formal synthesis of oxopropaline G.

【基金】 国家自然科学基金((No.21132003,21121002,21372131);高等学校博士学科点专项科研基金(20130031110017);万香学术会议奖资助项目
  • 【会议录名称】 中国化学会第29届学术年会摘要集——第07分会:有机化学
  • 【会议名称】中国化学会第29届学术年会
  • 【会议时间】2014-08-04
  • 【会议地点】中国北京
  • 【分类号】O621.3
  • 【主办单位】中国化学会
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