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点击反应对分子能级调控的研究

Energy-level modulation of organic alkynes by click reaction

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【作者】 张蕊蕊王晓梅张丽赵玉真曹晖王冬

【Author】 Ruirui Zhang;Xiaomei Wang;Li Zhang;Hui Cao;Dong Wang;University of Science and Technology Beijing;

【机构】 北京科技大学

【摘要】 近年来,有机光电材料因其光电性质容易通过简单的化学修饰进行改善和调节,从而实现材料结构对于器件性能的简单调控,因此在学术及商业应用领域都引起了极大的关注。而改善有机材料的光电性能的有效方法是调节材料的HOMO和LUMO能级[1]。我们通过多步Sonogashira偶联等反应,设计并制备了具有芳胺活化的富电子炔化合物,此化合物可与强电子受体四氰乙烯(TCNE)、7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷(TCNQ)等进行[2+2]环加成反应(点击反应),合成了一系列电子给体-受体分子,并通过红外、核磁等证明了其结构特征。这类化合物在紫外-可见光区域内有强烈的电荷转移(CT)相互作用,利用点击反应向共轭体系中引入此类发色团能够优化电子状态进而起到调节材料能级的作用,从而提高光电器件的运行特性。

【Abstract】 Structures of the donor-acceptor chromophores were almost quantitatively introduced into the side chains of the organic alkyne derivatives by sequential "click chemistry"-type addition reactions as an efficient postfunctionalization method. All conjugated compounds showed good solubility in common organic solvents, and they were fully characterized by 1H NMR and IR spectroscopy and elemental analysis. It has been demonstrated that the absorption characteristics of all the newly prepared compounds have been strongly bathochromically shifted with an end-absorption far into the near infrared region due to the efficient intramolecular charge-transfer(CT) interaction.

  • 【会议录名称】 中国化学会第29届学术年会摘要集——第16分会:π-共轭材料
  • 【会议名称】中国化学会第29届学术年会
  • 【会议时间】2014-08-04
  • 【会议地点】中国北京
  • 【分类号】O621.25
  • 【主办单位】中国化学会
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