查尔酮参与的三组分反应合成二氢吡咯衍生物

【作者】 张宇； 徐显秀； 潘玲；

【机构】 东北师范大学化学学院杂环合成与应用研究所；

【摘要】 <正>甲亚胺叶立德参与的[3+2]环加成反应是构筑五元含氮杂环的有效方法(Path A),广泛应用于药物化学、组合化学、天然产物化学等领域。本研究通过氨基乙腈、醛和查尔酮的三组分反应,以查尔酮为3碳合成子,高效地合成了二氢吡咯衍生物(Path B)。例如,氨基乙腈、对氯苯甲醛,在碱性条件下与4-氯查尔酮反应,反应结束后经硅胶柱层析分离得到二氢吡咯衍生物,产率为90%。该反应通过氨基乙腈与醛缩合生成甲亚胺叶立德,再与查尔酮发生迈克尔加成,经硅胶柱层析进一步发生环加成反应。在该三组分反应中,二氢吡咯衍生物的生成与分离在硅胶柱上同时进行,具有操作简单,原料易得,反应温和、高效等优点。更多还原