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氨基叠氮辅助的芳基醛的Schmidt反应的研究
【机构】 宁夏大学能源化工重点实验室；
【摘要】 <正>芳基醛与叠氮化合物在酸作用下将生成酰胺以及腈类产物,其反应产物的定向控制表现得并不理想,且其收率很低。以羟基叠氮化合物来替代烷基叠氮有效解决了在此过程中的收率及产物选择性,其产物在Schmidt反应中表现为H迁移,且其并不能够直接得到酰胺结构,还需要通过进一步的水解杂环结构单元来实现酰胺的制备。我们拟以氨基叠氮来替代上述的羟基叠氮,来探讨在此过程中醛所参与的Schmidt反应的区域选择性。芳基醛1与氨基叠氮2在TfOH作用下,可以直接生成酰胺3a与3b,其总收率可以达到86%,改变了在此过程中的迁移基团的迁移顺序,且其芳基迁移与氢迁移的比例高达4:1。
【基金】 supported by the Key Project of Chinese Ministry of Education(211193);the 100 Talents Program of Ningxia;the Natural Science Foundation of Ningxia(NZ1043 and NZ1165);the Scientific Research Fund of Ningxia Education Department(2010 Preparation of Capsaicin);the National Basic Research Program 973 of China(No.2010CB534916);the“211”Project in Ningxia University (ndzr09-1)
- 【会议录名称】 中国化学会第十届全国有机合成化学学术研讨会会议论文集
- 【会议名称】中国化学会第十届全国有机合成化学学术研讨会
- 【会议时间】2012-08-01
- 【会议地点】中国吉林长春
- 【分类号】O621.25
- 【主办单位】中国化学会、国家自然科学基金委员会