【作者】 陈俊；

【导师】 薛敏钊；

【作者基本信息】 上海交通大学 ， 化学工程与技术， 2013， 硕士

【摘要】 并苯类结构通常具有大π-共轭结构，如红荧烯（rubrene），能在其单晶结构中看到很强的分子间堆积作用，使得该类分子具有良好的光电性能，在有机光电器件的应用方面表现出极大的潜力.随着苯环数目的增多，分子的能隙变窄，分子容易被光激发，然而其HOMO能级却升高使得分子变得对氧气更加敏感。由这些并苯类分子出发合成出相应的衍生物，如在分子侧边引入苯环，萘环结构，在这种大的共轭效应下，π电子被高度离域化，电子云也完全平均化，导致整个分子能量降低，分子结构稳定。在并苯类结构中引入杂原子可以有效调节分子的最高占有轨道（HOMO）和最低未占轨道（LUMO），进而影响其光电性能.在并苯类的分子中，非平面的扭曲结构是构筑荧光材料的有效方法，因为这种结构可以增加π电子云密度达到增加电荷传递的能力。本论文中我们主要合成了含杂原子的并苯类分子，该类分子与萘寡聚物具有相似结构，通过引入杂原子氮和硫来研究其对分子堆积的影响，进而在光谱中表现出相应的特点。分子的单晶结构显示含苯并N-甲基吡咯结构的分子萘环之间的二面角，很好的抑制分子间的堆积。该类分子的紫外可见谱图表明分子具有两组吸收峰，一组杂原子的n电子的n-π跃迁，一组是芳烃分子的π-π跃迁。含苯并N-甲基吡咯结构的分子比含苯并噻吩结构分子的荧光强，因为硫原子之间会发生相互作用，同时硫原子与分子的π体系也有作用，这些分子间的力增强了分子的堆积。更多还原

【Abstract】 Acenes have big π-conjugated electron. The strong inter moleculepacking can be observed from the single crystal structure. Owing tointeraction of π-conjugated electron, this kind of molecules often showgood photoelectric properties and have potential use in organicphotoelectric devices. While with the number of benzene rings increasing,the energy gap narrows down and the HOMO level rises.Corresponding derivatives of these acenes have been studied, suchas rubrene. The introduction of benzene ring and naphthalene ring in themolecular side is very efficient to decrease the entire molecular energyand to stabilize the molecular structure because the large conjugated πelectron is highly delocalized and the electron cloud is completelyaverage.Introducing heteroatom is an effective method to accommodate themolecular HOMO and LUMO and the nonplanar twist structure is a wayto obtain luminescent material. The twist structure increases the densityof π electron thus enhances charge transfer ability.Herein, we developed a family of Nitrogen and sulfur heteroatom hybrid of naphthalene derivatives. The single crystal and optoelectronicstudy revealed heteroatom plays an important role in tuning thesolid-state packing and optoelectronic properties of these molecules.更多还原