【作者】 唐石；

【导师】 李金恒；

【作者基本信息】 湖南师范大学 ， 有机化学， 2005， 硕士

【摘要】 本论文主要研究了温和条件下,通过炔烃和烯烃羰基化反应合成3-卤丙烯酸酯及其衍生物,以及钯催化的2-炔基苯酚及衍生物选择性环化合成2-取代和2,3-二取代苯并呋喃。本次研究的主要目的:（a）利用丰富的一氧化碳,发展“一碳”化学,为有机合成化学探索优良的合成途径,提供优良的中间体;（b）研究和发展过渡金属钯和铜催化体系PdX₂/CuX₂新的催化领域,发展了钯在有合成化学中应用的新规律和现象;（C）探索炔烃和烯烃羰基化反应新现象;（D）以邻-碘苯酚为底物,合成简明合成一系列具有生物活性化合物,如苯并呋喃类和苯并吡喃酮类天然化合物。 1.介绍一种在有机钯催化下,选择合成（Z）-3-卤丙烯酸酯类化合物的方法。在催化量有机钯和5当量铜盐存在下,末端炔烃选择性的得到中等以上收率的（Z）-3-卤丙烯酸酯类产物。结果显示溶剂对该羰基化反应的化学选择性和立体选择性有关键性的影响。 2.介绍了在温和条件下,在有机钯催化下,（E）-二碘烯烃和醇发生羰基化反应合成的3-卤丙烯酸酯和马来酸二醋合成方法,在催化量的氯化钯和3当量氯化铜存在下,能选择性得到中等收率（E）-3-氯丙烯酸酯类和马来酸酯产物。值得提出的是（E）-二碘烯烃在转化为马来酸酯产物过程中,构势由反势转化为顺势。 3.提供了一种新奇和选择性合成2-取代苯并呋喃和3-卤苯并更多还原

【Abstract】 This dissertation reported Palladium-catalyzed carbonylation of acetylenes or alkenes, and Palladium-Cataly -zed reprensented annulation of 2-alkynylphenol to synthesize 2-substituted bezo[b]furan and 2-substituted³-halobezo[b] -furan under some mild conditions. We expected to（A） use abundant resource of carbon monoxide and carbon dioxide to develop C-1 chemistry.（B） Discover new phenomena and new rules of the palladium-catalyzed carbonylation of acetylenes and alkenes.（C） find some new routes to synthesize bezo[b] furan, a kind of important natural product and recurring functional group.1. A general and selective palladium-catalyzed carbonylation of terminal alkynes method for the synthesis of （Z）-3-haloacrylates is presented. In the presence of a catalytic amount of PdX₂ and 5 equiv of CuX₂ （X = Cl and Br）, terminal alkynes were carbonylated to afford the corresponding （Z）-3-haloacrylates exclusively in moderate to good yields. The results showed that the effect of solvent had a fundamental influence on the chemoselectivity and stereoselectivity of the更多还原