【作者】 王丽英；

【导师】 李保国；

【作者基本信息】 内蒙古大学 ， 有机化学， 2004， 硕士

【摘要】 随着科学技术的飞速发展，液晶在科技和工业上的应用更加广泛和深入。极化的二茂铁衍生物也已经成为功能材料研究的一个重要课题，其中β-二酮类二茂铁过渡金属配合物就有良好的金属有机液晶性质，而且具有稳定性好、相转移温度低等特点。本文旨在寻找一种合成1′-烷基二茂铁基β-二酮的适宜方法。该类化合物在国内外研究中未见报道，可望成为一种新的性能优越的金属有机液晶材料，所以简便易行的合成方法对研究金属有机液晶具有十分重要的意义。 本文采用乙酰乙酸乙酯和1′-烷基二茂铁甲酰氯(C_nH_2n+1-C₅H₄FeC₅H₄-COCl，n=2～8)在醇钠作用下反应，继而进行水解脱羧，得到7个1′-烷基乙酰基二茂铁化合物(C_nH_2n+1-C₅H₄FeC₅H₄-COCH₃，n=2～8)，并且研究了反应物摩尔比及时间对反应的影响，确定了较适宜的反应条件。此方法与用烷基二茂铁直接酰基化制备1′-烷基乙酰基二茂铁的方法进行了对比讨论。实验证明，本文采用的合成方法虽然步骤多，但是由于每步反应的操作与分离都较简单，所以易得到单一产物。由这7个1′-烷基乙酰基二茂铁在氢化钠存在下与乙酸乙酯作用合成了7个β-二酮类化合物(C_nH_2n+1-C₅H₄FeC₅H₄-COCH₂-COCH₃，n=2～8)。通过多次实验，探索了1′-烷基二茂铁基β-二酮类化合物的合成方法，确定了带有烷基链的二茂铁基β-二酮类化合物适宜的反应条件，分析了碱对反应的影响，并对化合物的性质进行了研究，为进一步合成二茂铁基β-二酮类金属有机液晶奠定了基础。所有新化合物均经过元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱进行了表征。更多还原

【Abstract】 With the development of the scientific technology, liquid crystal has been used widely in science and industry. In particular, ferrocene-containing p-diketone transition metal complexes showed remarkable thermal stability and mesomorphic character. We mainly described the methods to synthesize 1,1 ’-disubstituted alkylferrocenyl β-diketones which are the important intermediates.The 7 1,1’-disubstituted alkylacylferrocens (CnH2n+1-C5H4FeC5H4-COCH3, n=2~8) were synthesized by droping 1,1’-disubstituted alkylferrocenoyl chlorides (CnH2n+1-C5H4FeC5H4COCl,n=2~8) to ethyl acetoacetate. The condensation of the 7 compounds with ethyl acetate in sodium hydride led to 7 1,1 ’-disubstituted alkylferrocenyl p-diketones ( CnH2n+1C5H4FeC5H4-COCH2COCH3, n=2~8). The properties of two series of compounds were studied. In addition, the appropriate methods of synthesis were investigated. The factors affecting the reaction, such as molar ratio, bases, solvents etc., were discussed , then the reaction conditions were confirmed. The structures of all the new compounds were characterized by elemental analysis, IR and 1HNMR.更多还原