氨基甲酸酯在杂环化合物合成方面的应用研究

【作者】 李华；

【导师】 张毅锋； 张娟；

【作者基本信息】 西北大学 ， 有机化学， 2003， 硕士

【摘要】 含氮杂环化合物在医药、农药等方面具有很广泛的用途，本文以氨基甲酸酯类化合物为起始原料，提供了含氮杂环化合物合成的方法，成功地合成出了三唑酮、吡咯和噁嗪酮。 本文提供了合成1，2，4-三唑酮—5衍生物的三种方法，共合成22种化合物，其中7种未见文献报道。以三氯氧磷为缩合剂，使酰胺和肼基甲酸乙酯在110℃反应3h，经碱中和、环化反应，合成3，4-二取代-1，2，4-三唑酮-5，两步反应总产率达74.5％，与文献报道值相比，高出了30％以上，在三唑酮类衍生物的合成方法中具有很大的突破性。 以对甲苯磺酸为催化剂，用甲苯作溶剂，使2，5-己二酮与氨基甲酸酯在110℃反应6h，合成了5种氮取代吡咯衍生物，其中两种未见文献报道，反应产率均达到75％以上，比文献值高出了26％。 选用醋酸锌作催化剂，使乙酰乙酸乙酯与氨基甲酸酯在140℃反应6h，合成6-甲基-1，3-噁嗪-2，4-二酮，产率达48.8％，较文献报道值高出了33％。更多还原

【Abstract】 Nitrogen-containing heterocyclic compounds have been widely used in medicine, pesticide and other fields. In the paper, some methods for preparing nitrogen-containing heterocyclic compounds are provided. Trizolones, pyrroles and oxazines are synthesized by using carbamic esters as initiative materials.Three methods for the preparation of 1,2,4-trizolone~5 are provided. 22 compounds are prepared. 3, 4-disubstituted 1,2,4-trizolone-5 is prepared by reacting amide with ethyl hydrazine-fornate at 110癈 for 3h in the presence of phosphorus oxychloride, following neutralization and cyclization reaction, giving to 74.5 % yields ( in total ),which is 30% more than the literature value.N-substituted pyrroles are synthesized by reacting acetonylacetone with carbamic ester , catalysted by p-toluenyl sulfonic acid, heated at reflux temperature for 6h, collecting evolved water, giving to 75% yields, which is 26% more than the literature value.6-methyl-l, 3-oxazine-2,4-dione are prepared from ethyl acetoacetate and ethyl carbamate at 140 for 6h, catalysted by zinc acetate, giving to 48.8% yields which is 33% more than the literature value.更多还原