5-位氧化糖羰基加成反应及D-核糖合成工艺的研究

【作者】 曹鸿志；

【导师】 刘宏民；

【作者基本信息】 郑州大学 ， 有机化学， 2000， 硕士

【摘要】 本论文分两个部分。第一部分为5-位氧化糖羰基加成反应的研究；第二部分为以葡萄糖为原料的D-核糖合成工艺研究。 第一部分主要开展了5个方面的研究工作。 1、首次开展了5-位氧化糖与芳胺的亲核加成反应研究，发现了加成反应引起羰基转位反应并提出了该反应的机理。 2、利用上述羰基转位反应合成了6种新的5-芳胺基-5-脱氧-胺基糖。并用元素分析，红外光谱和核磁共振确证了新化合物的结构。 3、研究并发现了5-位氧化糖与邻苯二胺加成生成吡嗪类衍生物的反应。发现了5-胺基-6-亚胺基-5，6-二脱氧-葡萄糖的异构化现象，并运用~1H-NMR进行了跟踪观测异构化过程。 4、研究了5-位氧化糖与硝基甲烷的亲核加成反应，找到了一种合成拟碳糖的简便方法。 Abstract 5、通过量子化学计算对新台成的胺基糖的构型进行了理论验证。 第H部分在综述文献的基础上，设计了一条以葡萄糖为原料台成D－核糖的新合成路线： nH＼O＿、＿ ／Wry r一I＼O－－－－ ＼。＿／Q－－－－ n H＿ Nu～peQ －W”－o－／O－－－－ t un、＼tv。OH＼Pri P”W。，3 ＊H 卜一一1oy－－－－人 CHO IHO－－－－rt 探讨了各步反应的最优条件，通过四步反应合成了1，2－位丙酮保护的D－核糖，反应总收率刀．3％更多还原

【Abstract】 AbstractIn this thesis, we rePort our work as tWo peds.The first is the Study on the additional reaction of carbonyl of 1,2-O-isoproPylidene- a -D-glucoboos-5-ulose. By using arom8tic aInines, seven.new amino-sugar derivatives were synthesized and a new carbonyltransformation reaction was found,in which carbony was moved to 6-carben.The isomeriZation of comPound 5 was also inveStigated.er""O4 4 RcrhL -- g4O,ng O:1 o. r O’) oH ty-- Ohly5 tty WR=P-CHs,p-CH3O,etal.A novel rout fOr prePare pesudsugar(carbosugar) was developed by stUdyon the reaction ofnitromathane addition to 5-oxo-sugar derivative.Ofy --%virt Hde...ty ofy OH-. - -Ih the secOnd part, 1,2-O-isOProPyiden- a -boboose wasoteshed frOIn irglucose via Protection, okidation, degradaon and reduction.The tOtal yteld ofdss rOut is 7l.3%.lerrhe ix1hOH &-- ghcrr ThICHOl Heq-- l Q "tri /\fo& -- "VOH O~ \ OH 6yIh PreSen StUdy l7 cOmPOUn were ~shed, seven COmPOUn ofthem are new compoUnds.更多还原