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三组分串联反应合成多环稠合1,5-苯并氧氮杂■化合物

Synthesis of Polycyclic Fused 1,5-benzoxazepine Compounds by Three-component Tandem Reaction

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【作者】 李司琪刘念王兰芝

【Author】 LI Siqi;LIU Nian;WANG Lanzhi;College of Chemistry and Materials Science, Hebei Normal University,Hebei Key Laboratory of Organic Functional Molecules;

【通讯作者】 王兰芝;

【机构】 河北师范大学化学与材料科学学院,河北省有机功能分子重点实验室

【摘要】 以邻氨基苯酚、β-环状二酮、芳香醛为原料,无水乙醇为溶剂,对甲苯磺酸为催化剂,通过三组分串联反应一锅合成了5种新型的多环稠合1,5-苯并氧氮杂■化合物.该串联反应实现了在一个反应体系中构建同时含有O,N杂原子的七元环和4个新化学键■和C—C),并提出了2种可能的反应机理.该方法具有反应条件温和、绿色环保、操作简单、产率优良等优点,为多环稠合1,5-苯并氧氮杂■化合物的制备提供了新的参考方法.

【Abstract】 Using o-aminophenol, β-cyclic diketones and aromatic aldehydes as raw materials, anhydrous ethanol as solvent, and p-toluenesulfonic acid as catalyst, five new types of polycyclic 1,5-benzoxazepines were synthesized by one-pot three-component tandem reaction.This tandem reaction achieved the synthesis of seven-membered rings containing both oxygen and nitrogen heteroatoms, along with four new chemical bonds■ reaction system.Additionally, two possible reaction mechanisms were proposed.This method has advantages including simple and mild reaction conditions, environmental friendliness, and high yields, which provides a novel reference for the synthesis of polycyclic 1,5-benzoxazepine compounds.

【基金】 国家自然科学基金(21776060)
  • 【文献出处】 河北师范大学学报(自然科学版) ,Journal of Hebei Normal University(Natural Science) , 编辑部邮箱 ,2025年01期
  • 【分类号】O626
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