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5,5,8aβ-三甲基-6β-羟基-反八氢-1-萘酮的合成及在Phenylspirodrimane类混源萜天然产物骨架构建中的应用

Synthesis of 6β-Hydroxy-5,5,8aβ-trimethyloctahydronaphthalen-1(2H)-one Toward the Establishment of the Scaffold of Phenylspirodrimane Meroterpenoid Natural Products

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【作者】 户志远万秋香周航宋传君常俊标

【Author】 HU Zhiyuan;WAN Qiuxiang;ZHOU Hang;SONG Chuanjun;CHANG Junbiao;College of Chemistry,Zhengzhou University;School of Chemistry and Chemical Engineering,Henan Normal University;

【通讯作者】 宋传君;常俊标;

【机构】 郑州大学化学学院河南师范大学化学化工学院

【摘要】 以(E)-5,9-二甲基-4,8-癸二烯酸乙酯为原料,发展了一种合成5,5,8aβ-三甲基-6β-羟基-反八氢-1-萘酮(1)的新方法,并将其成功应用于phenylspirodrimane类混源萜天然产物骨架的构建.对合成过程中所涉及的关键反应如区域选择性环氧化和Cp2TiCl催化的自由基串联环合反应进行了优化.所合成化合物的结构均通过核磁共振波谱(NMR)和高分辨质谱(HRMS)进行了表征和确认.

【Abstract】 Starting from ethyl(E)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate,we developed a method for the synthesis of 6β-hydroxy-5,5,8aβ-trimethyloctahydronaphthalen-1-one(1),which was successfully applied to the establishment of the skeleton of phenylspirodrimane meroterpenoid natural products. Key steps such as regioselective epoxidation and Cp2TiCl-promoted radical cascade cyclization have been optimized. The structures of the compounds synthesized have been characterized with nuclear magnetic resonance spectroscopy( NMR) and high resolution mass spectrometry( HRMS).

【基金】 国家自然科学基金委员会-河南联合基金(批准号:U1804283)资助~~
  • 【文献出处】 高等学校化学学报 ,Chemical Journal of Chinese Universities , 编辑部邮箱 ,2020年05期
  • 【分类号】TQ28
  • 【下载频次】74
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