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含酰胺结构的4-阿维菌素三唑类衍生物的合成及杀虫活性  
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【英文篇名】 Synthesis and Insecticidal Activity of 4-Avermectin Triazole Derivatives Containing Amide Unit
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【作者】 孙国绍; 张晶晶; 金淑惠; 张建军;
【英文作者】 Sun Guoshao; Zhang Jingjing; Jin Shuhui; Zhang Jianjun; College of Science; China Agricultural University;
【作者单位】 中国农业大学理学院;
【文献出处】 有机化学 , Chinese Journal of Organic Chemistry, 编辑部邮箱 2018年 05期  
期刊荣誉:中文核心期刊要目总览  ASPT来源刊  中国期刊方阵  CJFD收录刊
【中文关键词】 酰胺; 1; 2; 3-三唑; 阿维菌素B1a; 杀虫活性;
【英文关键词】 amide; 1; 2; 3-triazole; avermectin B1a; insecticidal activity;
【摘要】 根据活性亚结构拼接原理,以阿维菌素B1a为先导化合物,经过酰胺化和点击反应合成了一系列含酰胺结构的4-阿维菌素三唑类衍生物,并通过1H NMR、13C NMR和高分辨质谱对目标化合物进行结构表征.初步的生物活性测定结果表明,目标化合物对朱砂叶螨、桃蚜和秀丽隐杆线虫均具有一定的杀虫活性.在0.1μg/m L浓度下,4-(1-(4-(2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酰胺基)-1H-1,2,3-三唑基)乙酰胺基)阿维菌素B1a(11b)和4-(1-(4-氯苯甲酰胺基)-1H-1,2,3-三唑基)乙酰胺基)阿维菌素B1a(11e)对朱砂叶螨的杀虫活性达到83.5%和81.2%;4-(1-(2-氨基-3-甲基苯乙酰胺基)-1H-1,2,3-三唑基)乙酰胺基)阿维菌素B1a(11i)对桃蚜(c:50μg/m L)和秀丽隐杆线虫(1μg/m L)的杀虫活性分别为86.4%和74.6%,优于对照药阿维菌素B1a.
【英文摘要】 Based on avermectin structure framework,a series of novel 4 -avermectin triazole derivatives containing amide unit were synthesized via the method of click reaction and amidation.The structures of target compounds were fully characterized by 1 H NMR,13 C NMR and HRMS.The preliminary bioassay showed that the target compounds possessed certain insceticidal activities against Tetranychus cinnabarinus,Myzus persicae and Caenorhabditis elegans.At the concentration of 0.1 μg/m L,the lethal rates of 4-(1-(4-(2-(4-...
【基金】 国家自然科学基金(No.21772230)资助项目~~
【更新日期】 2018-06-13
【分类号】 TQ453
【正文快照】 三唑类化合物是一类重要的五元杂环化合物,作为农药的一大组成部分,在杀虫、杀菌、除草、植物生长等领域受到广泛关注[1~5],商品化药物如三唑磷、粉唑醇、多效唑.1,2,3-三唑类化合物因其易形成配位键、氢键而和生物分子靶标结合的特点,在药物开发领域得到广泛应用,如Mao等[6]设

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