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【英文篇名】 |
Synthesis and Polymerization of Optically Active Epoxides with Diazafluorenyl Substituent |
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【下载频次】 |
★★★★★ |
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【作者】 |
孙允凯;
张劲;
刘慧君;
王小峰; |
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【英文作者】 |
Sun;
Yunkai;
Zhang;
Jin;
Liu;
Huijun;
Wang;
Xiaofeng;
College of Chemistry and Chemical Engineering;
University of South China;
College of Chemistry;
Xiangtan University; |
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【作者单位】 |
南华大学化学化工学院;
湘潭大学化学学院; |
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【文献出处】 |
有机化学
, Chinese Journal of Organic Chemistry, 编辑部邮箱
2018年 01期
期刊荣誉：中文核心期刊要目总览 ASPT来源刊 中国期刊方阵 CJFD收录刊 |
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【中文关键词】 |
环氧化合物;
手性;
不对称合成;
聚合; |
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【英文关键词】 |
epoxide;
chirality;
asymmetric synthesis;
polymerization; |
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【摘要】 |
以1,10-邻菲罗啉(1)为原料制备4,5-二氮芴-9-酮(2),并合成4,5-二氮杂芴(3)和9-亚甲基-4,5-二氮杂芴(5),再利用正丁基锂(或甲基锂)与上述两种二氮杂芴反应得到相应的锂盐,在-50℃下与旋光的环氧氯丙烷(ee>98%)反应得到光学纯的含二氮杂芴基取代末端环氧化合物,它们的ee值均大于98%.将4,5-二氮芴-9-酮与乙基溴化镁(或苯基溴化镁)反应,得到相应的叔醇.叔醇在氢氧化钾和四丁基溴化铵存在下,与旋光的环氧氯丙烷反应,也得到光学纯的含二氮杂芴基取代末端环氧化合物,ee值均大于97%.将末端环氧化合物在不同条件下聚合,得到分子量分布很窄的含二氮杂芴基的聚醚.通过核磁共振、元素分析、凝胶渗透色谱等手段对产物进行了表征,对影响聚合的相关因素做了探讨. |
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【英文摘要】 |
4,5-Diazafluoren-9-one(2), 4,5-diazafluorene(3) and 9-methylene-4,5-diazafluorene(5) were prepared by 1,10-Phenanthroline(1) as starting material. Using n-butyllithium to react with 3(or using methyllithium to react with 5), the corresponding organic lithium salts could be given, and then, the optically active epichlorohydrin(ECH, ee>98%) was added dropwise at-50 ℃, according to regular treatment, the optically pure terminal epoxides(4 and 6) with diazafluorenyl substituent were obtained. The ee values of e... |
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【基金】 |
国家自然科学基金(Nos.11305086,11375084);
湖南省自然科学基金(No.14JJ6021)资助项目~~ |
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【更新日期】 |
2018-01-25 |
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【分类号】 |
O621.3;O631.5 |
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【正文快照】 |
手性环氧化合物是一类具有生理活性的化合末端环氧化合物[7],并通过聚合得到单手性螺旋聚醚,物[1~3],也是重要的药物合成中间体[4],可以实现多种利用有机锂试剂与之配位,对4-甲氧基苯甲醛进行不对官能团之间的转化[5],一直是有机合成研究的热点.含称甲基化反应,取得了ee值为74% |
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