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红霉素A肟多羟基硅醚化反应研究  
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【英文篇名】 Study on the multiple hydroxyl silicon etherifi cation reaction of erythromycin A oxime
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【作者】 冯玉玲; 王玥; 张磊阳; 回力稳; 张晨露; 张娟娟; 孙京国;
【英文作者】 Feng Yu-ling; Wang Yue; Zhang Lei-yang; Hui Li-wen; Zhang Chen-lu; Zhang Juan-juan; Sun Jing-guo; College of Chemical and Material Science; Hebei Normal University;
【作者单位】 河北师范大学化学与材料科学学院;
【文献出处】 中国抗生素杂志 , Chinese Journal of Antibiotics, 编辑部邮箱 2017年 11期  
期刊荣誉：中文核心期刊要目总览  ASPT来源刊  CJFD收录刊
【中文关键词】 红霉素A肟; 硅醚化反应; 合成; 单晶;
【英文关键词】 Erythromycin A oxime; Silicon etherifi cation; Synthesis; Single crystal;
【摘要】 目的研究红霉素A肟(EAO)的2',4''-羟基和9-肟羟基硅醚化反应。探索多羟基硅醚化反应影响因素,分步和一锅煮反应效果等,揭示EAO多羟基硅醚化反应规律。方法用HMDS进行2',4''-羟基硅醚化反应,用叔丁基二甲基氯硅烷、三苯基氯硅进行9-肟羟基硅醚化反应。研究溶剂、硅醚化试剂和催化剂等对多羟基硅醚化影响。研究单溶剂、组合溶剂和混合溶剂条件下分步硅醚化反应和一锅煮硅醚化反应的规律。通过IR、~1H NMR、FAB和单晶XRD确证分子结构。结果通过11种途径探索分步和一锅煮合成EAO多羟基硅醚化产物2',4''-O-二(三甲基硅)红霉素A9(O-叔丁基二甲基硅)肟(TMSi-TBDMSiEAO)和2',4''-O-二(三甲基硅)红霉素A9(O-三苯基硅)肟(TMSi-TPSi-EAO)的方法。结果表明,9-肟羟基优先硅醚化反应效果好,分步反应时,THF用于9-肟羟基,CH_3CN用于2',4''-羟基硅醚化转化率高。单溶剂CH_3CN、组合THF-CH_3CN或混合溶剂THF/CH_3CN对多羟基一锅煮硅醚化反应有利。TMSi-TBDMSi-EAO稳定性高于TMSi-TPSi-EAO,E构型化合物反应活性...
【英文摘要】 Objective The reaction of erythromycin A oxime(EAO)2',4''-hydroxyl and 9-oxime hydroxyl silicon etherifi cation was studied.To explore the effects of multiple silicon hydroxyl etherifi cation reaction and the effects of the separate andone-potsilicon etherification reaction and to reveal the reactionproperties of EAO hydroxyl silicon etherifi cation.Methods 2',4''-hydroxyl and 9-oxime hydroxyl of EAO were reacted with HMDS and tertbutyl methyl chlorosilane or triphenyl silicon chloride,respectively.Impacts ...
【基金】 河北师范大学基金项目(No.2015XJJG012)
【更新日期】 2018-01-29
【分类号】 TQ465
【正文快照】 红霉素A(EA)抗菌谱与青霉素相似,是一种应(EAO)和克拉霉素(CAM)的分子结构见图1。用广泛、安全和便利的大环内脂类抗菌素,也表现鉴于硅醚化对羟基的保护和脱保护反应平稳,出与CUGexp有很强的亲和性并能有效阻止CUGexp与并且,硅醚化保护基具有易上易下的特点,本文探索MBNL1的相?

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