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双功能[2.2]对环蕃基氮杂环卡宾催化查尔酮的不对称硼化反应的研究  
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【英文篇名】 Asymmetric Boration of Chalcones Catalyzed by Bifunctional [2.2] Paracyclophane-Based N-Heterocyclic Carbene
【下载频次】 ★★★★
【作者】 叶梦; 申盼盼; 段文增; 宋淳; 马玉道;
【英文作者】 Ye; Meng; Shen; Panpan; Duan; Wenzeng; Song; Chun; Ma; Yudao; School of Chemistry and Chemical Engineering; Shandong University; Liaocheng University;
【作者单位】 山东大学化学与化工学院; 聊城大学化学与化工学院;
【文献出处】 有机化学 , Chinese Journal of Organic Chemistry, 编辑部邮箱 2017年 11期  
期刊荣誉:中文核心期刊要目总览  ASPT来源刊  中国期刊方阵  CJFD收录刊
【中文关键词】 有机催化; 不对称催化; 卡宾; 硼化合物; [2.2]对环蕃;
【英文关键词】 organocatalysis; asymmetric catalysis; carbenes; boron compounds; [2.2]paracyclophane;
【摘要】 为了达到无金属催化的不对称硼化反应高选择性的目的,设计并合成了基于[2.2]对环蕃的手性氮杂环卡宾前驱体.应用该双功能的卡宾催化剂实现了商业化的联硼酸频哪醇酯[B_2(pin)_2]对查尔酮的不对称加成反应,得到了高达99%收率和97%对映体选择性的有机硼化合物.研究还发现,水作为添加物在该反应中发挥关键作用.
【英文摘要】 A robust chiral N-heterocyclic carbene precursor based on [2.2]paracyclophane was designed and synthesized for a highly enantioselective metal-free catalytic boration.Enantioselective 1,4-addition of a commercially available bis(pinacolato)-diboron(B_2(pin)_2) to chalcones was achieved by using the new bifunctional chiral carbene as catalyst,affording the corresponding products in up to 99% yield and 97% enantiomeric excess.Moreover,it was found that water used as the additive plays a key role in the carben...
【基金】 国家自然科学基金(Nos.21372144,81473085)资助项目~~
【更新日期】 2017-12-12
【分类号】 O621.251
【正文快照】 非过渡金属催化的不对称反应对于现代合成化学等过渡金属配合物催化的联硼酸频哪醇酯对不饱和化的发展有着重要的作用,这种催化方式即使在那些金属合物的不对称硼加成反应,并且都取得了不错的产率和催化的经典反应中也有优异的表现,而且这两种反应类对映选择性.但目前有机硼化?

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