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不对称高效构筑新颖螺环氧化吲哚α-甲基仲康酸酯  
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【英文篇名】 An Efficient Asymmetric Construction of Novel Spiro-Fused 2-Oxindoles/α-Methy-paraconic Ester
【下载频次】 ★★
【作者】 郭燕军; 孟晨红; 刘学立; 许丹倩; 夏爱宝;
【英文作者】 Guo; Yanjun; Meng; Chenhong; Liu; Xueli; Xu; Danqian; Xia; Aibao; Zhejiang Key Laboratory of Green Pesticides and Cleaner Production Technology; Catalytic Hydrogenation Research Center; Zhejiang University of Technology;
【作者单位】 浙江工业大学催化加氢研究中心浙江省绿色农药清洁生产技术研究重点实验室;
【文献出处】 有机化学 , Chinese Journal of Organic Chemistry, 编辑部邮箱 2017年 10期  
期刊荣誉:中文核心期刊要目总览  ASPT来源刊  中国期刊方阵  CJFD收录刊
【中文关键词】 不对称合成; 螺环氧化吲哚γ-内酯; 仲康酸;
【英文关键词】 asymmetric synthesis; spirooxindole γ-lactones; paraconic acids;
【摘要】 关于含三个手性中心的螺环氧化吲哚γ-内酯的不对称合成鲜有报道.丙醛和氧化吲哚烯烃首先经有机催化进行不对称Michael加成反应;随后,在水/油两相条件下,Michael加成物经H_2O_2/K_2CO_3体系调节,进行α-羟基化/半缩醛化的串联反应;最后经氯铬酸吡啶(PCC)氧化,得到新颖的螺环氧化吲哚α-甲基仲康酸酯化合物.该合成策略具有条件温和、收率高(91%~98%)、对映选择性优秀(87%~95%)的特点,为手性多取代的螺环氧化吲哚γ-内酯的合成提供了一种简易的新方法.所有新产物均通过核磁共振谱和高分辨质谱对其结构进行确证.
【英文摘要】 Chiral spirooxindole γ-lactones with three stereogenic centres are rare. An efficient asymmetric construction of novel spiro-fused 2-oxindole/α-methy-paraconnic ester is reported, which was offered via organocatalytic Michael reaction of propaldehyde and olefinic oxindoles, with subsequent H_2O_2/K_2CO_3 system-mediated α-hydroxylation/hemiacetalization cascade reaction under oil/water two-phase conditions, and final oxidative γ-lactonization by pyridinium chlorochromate(PCC). The presented strategy feature...
【基金】 国家自然科学基金(No.21402176)资助项目~~
【更新日期】 2017-12-11
【分类号】 O626
【正文快照】 *Corresponding author.E-mail:xiaaibao@zjut.edu.cnReceived March 6,2017;revised May 24,2017;published online June 2,2017.Project supported by the National Natural Science Foundation of China(No.21402176).螺环氧化吲哚核心骨架广泛地存在于天然产物和临床药物之

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