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邻三甲氧基苯类化合物的选择性去甲基化反应研究  
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【英文篇名】 Research on Selective Demethylation of Trimethoxybenzene Compounds
【下载频次】 ★★★★☆
【作者】 曾启华; 张素英; 徐中轩; 赵光练; 张海;
【英文作者】 ZENG Qi-hua; ZHANG Su-ying; XU Zhong-xuan; ZHAO Guang-lian; ZHANG Hai; College of Chemistry and Chemical Engineering; Zunyi Normal College; Laboratory of Utilization Research on Characteristic Resources in Qianbei;
【作者单位】 遵义师范学院化学化工学院; 贵州省黔北特色资源应用研究实验室;
【文献出处】 合成化学 , Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 编辑部邮箱 2017年 02期  
期刊荣誉:ASPT来源刊  CJFD收录刊
【中文关键词】 选择性去甲基化; 邻三甲氧基苯; 合成; 丁香酸; 放大实验;
【英文关键词】 regioselective demethylation; trimethoxybenzene; synthesis; syringic acid; amplification scale experiment;
【摘要】 以溴化氢为催化剂,冰醋酸为溶剂,邻三甲氧基苯类化合物(1a~1f)为原料,于室温经选择性去甲基化反应合成了一系列丁香酸衍生物,其结构经~1H NMR和MS(ESI)确证。以丁香酸(2a)的合成为例,优化了合成条件。结果表明:在最佳反应条件(1 1 mmol,33%HBr 0.35 mL,冰醋酸0.5 mL,于室温反应24 h)下,2收率58%~85%。2a的放大合成收率为75%。
【英文摘要】 A serial of syringic acid derivatives were synthesized by the reaction of regioselective demethylation of trimethoxybenzene compounds at rt,using hydrogen bromide as catalyst and Ac OH as solvent.The structures were confirmed by ~1H NMR and MS(ESI).The synthesis reaction conditions were optimized,using 2a as example.The results indicated that under the optimum conditions(1 1 mmol,33% HBr 0.35 m L,AcOH 0.5 mL,reaction at rt for 24 h),the yields of 2 were 58%~85%,respectively.The amplification scale experimen...
【基金】 贵州省教育厅“125”重大科技专项(黔教学重大专项字[2012]015号)
【更新日期】 2017-03-17
【分类号】 TQ245.4
【正文快照】 丁香酸(2a)广泛应用于医药、香料、农药化学和有机合成工业[1]。其衍生物,如丁香酸甲酯,丁香酸乙酯等也是常用医药中间体[2-3],在医药市场上需求量较大。目前,合成2a的方法主要有两种(Chart 1):(1)由3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛氧化合成2a[4-8];(2)由3,4,5-三甲氧基苯甲酸(1a)选

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