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2-苯基/环己基取代环十二酮肟衍生物的合成及晶体结构  
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【英文篇名】 Synthesis and Crystal Structure of 2-Phenyl/cyclohexyl Cyclododecane Oxime Derivatives
【下载频次】 ★★
【作者】 杨明艳; 张晓腾; 王道全; 王明安;
【英文作者】 Yang Mingyan; Zhang Xiaoteng; Wang Daoquan; Wang Mingan; Department of Applied Chemistry; China Agricultural University;
【作者单位】 中国农业大学应用化学系;
【文献出处】 有机化学 , Chinese Journal of Organic Chemistry, 编辑部邮箱 2016年 02期  
期刊荣誉:中文核心期刊要目总览  ASPT来源刊  中国期刊方阵  CJFD收录刊
【中文关键词】 环十二酮肟; 1; 2-环十二二酮单肟; [3333]构象; [3333]-2-酮; [4233]-3; 4-二酮;
【英文关键词】 cyclododecanone oxime; cyclododecan-1; 2-dione monooxime; [3333] conformation; [3333]-2-one; [4233]-3; 4-dione;
【摘要】 以环十二酮为原料,分别与溴代环己烷或苯基锂试剂反应制得2-环己基环十二酮和2-苯基环十二酮,还意外获得了副产物1,1'-二羟基-1,1'-联环十二烷.2-环己基环十二酮和2-苯基环十二酮与盐酸羟胺反应制备了2-环己基环十二酮肟和2-苯基环十二酮肟,与亚硝酸钠-盐酸体系反应获得了3-环己基-1,2-环十二二酮单肟和3-苯基-1,2-环十二二酮单肟.在溶液中结晶获得其中四个化合物单晶并进行了X射线衍射,结果表明1-苯基环十二醇和1,1'-二羟基-1,1'-联环十二烷在晶体中的十二元环均采取[3333]构象,两个取代基在角碳上;在晶体中2-环己基环十二酮肟的十二元环采取[3333]-2-酮构象,而3-苯基-1,2-环十二二酮单肟的十二元环则改变为[4233]-3,4-二酮构象,取代基均在边碳外向位,量子力学计算的结果与晶体衍射的结果一致.1,1'-二羟基-1,1'-联环十二烷在晶体中采取摞光盘一样完全重叠的自组装排列方式.
【英文摘要】 2-Cyclohexylcyclododecanone and 2-phenylcyclododecanone were synthesized via reaction of cyclododecanone with bromocyclohexane and lithium phenide using cyclododecanone as raw material, respectivey. The 1,1'-dihydroxy-1,1'-bicyclododecane was also obtained unexpected. 2-Cyclohexylcyclododecanone oxime and 2-phenylcyclododecanone oxime were prepared by reaction of 2-cyclohexylcyclododecanone and 2-phenylcyclododecanone with hydroxylamine chloride,3-cyclohexylcyclododecan-1,2-dione monooxime and 3-phenyl-cycl...
【基金】 国家自然科学基金(No.21172254)资助项目~~
【更新日期】 2016-04-05
【分类号】 O621.3
【正文快照】 近年来在环十二烷或环十二酮衍生物的相关化学研究中出现了一些引人关注的新成果,如Hamama等[1]系统总结了环十二酮的反应特征及其在复杂结构包括天然产物合成中的应用,O'Hagan等[2]研究了在环十二烷分子中CF2取代对十二元环构象的影响,Sathiyana-rayanan等[3,4]在超分子螺旋设

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