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铜催化炔基溴与丙炔醇的偶联-异构化反应合成戊炔烯酮  
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【英文篇名】 Pentynenones Formation through Copper Catalyzed CouplingIsomerization Reaction between Alkynyl Bromides and Propargylic Alcohols
【下载频次】 ★★★★☆
【作者】 杨宗莲; 廖沛球; 李兴奇; 毕锡和;
【英文作者】 Yang Zonglian; Liao Peiqiu; Li Xingqi; Bi Xihe; Department of Chemistry; Northeast Normal University; State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry; Nankai University;
【作者单位】 东北师范大学化学学院; 南开大学元素有机化学国家重点实验室;
【文献出处】 有机化学 , Chinese Journal of Organic Chemistry, 编辑部邮箱 2015年 03期  
期刊荣誉:中文核心期刊要目总览  ASPT来源刊  中国期刊方阵  CJFD收录刊
【中文关键词】 戊炔烯酮; 乙炔溴; 丙炔醇; 偶联-异构化反应;
【英文关键词】 pentynenones; alkynyl bromides; propargylic alcohols; coupling-isomerization reaction;
【摘要】 乙炔溴和丙炔醇在哌啶溶剂中,用醋酸铜作催化剂,能够发生偶联-异构化反应获得具有立体选择性的唯一产物(E)-1,5-二取代-戊-2-烯-4-炔-1-酮.机理研究表明,哌啶在反应体系中起到了溶剂和碱的双重作用.该反应具有简单、高效、反应范围宽泛等特点,能够以40%~83%的产率获得目标产物反式1,5-二取代的戊炔烯酮.
【英文摘要】 1,5-Disubstituted(E)-pent-2-en-4-yn-1-ones can be exclusively synthesized by copper-catalyzed tandem coupling-isomerization reaction of alkynyl bromides and secondary propargylic alcohols in piperidine. This method is operation-simple and allows the synthesis of a wide variety of stereodefined 1,5-disubstituted pentynenones in 40%~83% yields.The mechanistic investigations suggest that piperidine plays a duel role being both a solvent and a base in the reaction.
【基金】 国家自然科学基金(Nos.21172029,21202016,21372038)资助项目~~
【更新日期】 2015-04-24
【分类号】 O623.52
【正文快照】 Received November 10,2010;revised December 16,2014;published online December 18,2014.Project supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos.21172029,21202016,21372038).戊炔烯酮是含有共轭C≡C,C=C和C=O键的一类化合物.该类化合物广泛存在于天

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