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绿色杀菌剂肟菌酯的合成

On the Synthesis of the Green Fungicide of Trifloxystrobin

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【作者】 袁宇金朝俊刘洋

【Author】 YUAN Yu;JIN Chaojun;LIU Yang;School of Chemistry and Chemical Engineering,Yangzhou University;

【机构】 扬州大学化学化工学院

【摘要】 肟菌酯是一种广谱、高效、低毒而且对环境友好的嗜球果伞素类杀菌剂,其市场前景广阔.肟菌酯因含有E型的β-甲氧基丙烯酸甲酯的结构而具有杀菌效果,研究发现其作用机理是通过阻断真菌体内的呼吸通道来完成的.运用逆推法探索分别以邻甲基苯乙酮和邻甲基苯甲酸为原料探索了两条路线来合成重要中间体2-甲基-α-羰基苯乙酸甲酯.再使其与甲氧基胺盐酸盐肟化后,用NBS溴化生成(E)-2-溴代甲基-α-甲氧亚胺基苯乙酸甲酯,最后与(E)-间三氟甲基苯乙酮肟缩合生成肟菌脂,总收率为25.7%.

【Abstract】 Trifloxystrobin is one of the strobilurin fungicides,which has the advantages of broad-spectrum,high activity,low toxicity and so on.And the market of it is vastitude.Trifloxystrobin contains(E)-β-methoxyacrylate sbunit,and study on the mode of action of trifloxystrobin revealed that these compounds inhibit the respiration chain of fungi.This study adopted backstepping analysis to explore two synthetic routes of key intermediates of methyl 2-oxo-2-(o-tolyl)acetate,which began with the 1-(o-tolyl)ethanone and the 2-methylbenzoic acid.Then trifloxystrobin was obtained starting from methyl 2-oxo-2-(o-tolyl)acetate via reaction with methoxyamine,bromization and condensation with(E)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone oxime.The total yield was 25.7%.

【基金】 国家自然科学基金项目(207020431);江苏省自然科学基金项目(BK2006549)
  • 【文献出处】 徐州工程学院学报(自然科学版) ,Journal of Xuzhou Institute of Technology(Natural Sciences Edition) , 编辑部邮箱 ,2015年03期
  • 【分类号】TQ455
  • 【被引频次】3
  • 【下载频次】442
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