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THP保护拉坦前列素内半缩醛的合成

Synthesis of THP-Protected Latanoprost Lactol

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【作者】 王巍修志明谢晓娜郭常闰张广吉徐佳王丽萍

【Author】 WANG Wei;XIU Zhiming;XIE Xiaona;GUO Changrun;ZHANG Guangji;XU Jia;WANG Liping;Department of Pharmaceutical Engineering,College of Humanities &Information Changchun University of Techonology;College of Life Sciences,Jilin University;Bethune the First Hospital,Jilin University;

【机构】 长春工业大学人文信息学院制药工程系吉林大学生命科学学院吉林大学白求恩第一医院

【摘要】 以商品化的(1S,5R,6R,7R)-7-苯甲酰氧基-6-[3(S)-3-羟基-5-苯基-1(E)-戊基]-2-氧杂双环[3.3.0]辛烷-3-酮为原料,经4步反应合成一种四氢呋喃(THP)保护的拉坦前列素内半缩醛,并用核磁共振氢谱(1 H NMR)、核磁共振碳谱(13 C NMR)、红外光谱(IR)和质谱(MS)对产物进行表征.结果表明,终产物的收率为65.7%,纯度为99.0%.

【Abstract】 We reported a novel method for the synthesis of lactol from(1S,5R,6R,7R)-7-benzoyloxy-6-[3(S)-3-hydroxy-5-phenyl-1(E)-pentenyl]-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one in four steps.The product,with an overall yield of 65.7% and a purity of 99.0%,was characterized by 1 H NMR,13 C NMR,IR and MS.

【关键词】 拉坦前列素内半缩醛合成
【Key words】 latanoprostlactolsynthesis
【基金】 吉林省自然科学基金(批准号:201015171);吉林省科技发展计划项目(批准号:201205017);吉林省医药产业发展专项基金(批准号:YYZX201150-2)
  • 【文献出处】 吉林大学学报(理学版) ,Journal of Jilin University(Science Edition) , 编辑部邮箱 ,2015年01期
  • 【分类号】O625.43
  • 【被引频次】2
  • 【下载频次】136
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