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新型含1,2,3-三氮唑的染料木素糖缀合物的合成

Synthesis of Novel Glycoconjugates of Genisteins with 1,2,3-Triazoles Moiety

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【作者】 杨雪梅陈紫琳贾振斌

【Author】 YANG Xue-mei;CHEN Zi-lin;JIA Zhen-bin;School of Pharmacy,Guangdong Medical College;

【机构】 广东医学院药学院

【摘要】 以染料木素为起始原料,经两步反应制得中间体7-O-炔丙基染料木素(3);以Cu I为催化剂,3与叠氮乙酰基糖经Click反应合成了7-O-[1-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-糖苷)-1H-1,2,3-三氮唑-4-甲基]-染料木素(5a~5c);5a~5c经去乙酰基制得三种含1,2,3-三氮唑的氮苷染料木素糖缀合物(6a~6c)。3,5和6均为新化合物,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS表征。

【Abstract】 7-O-propargyl genistein( 3) was synthesized by a two-step reaction,using genistein as the starting material. 7-O-[1-( 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glycosidic)-1H-1,2,3-triazole-4-methyl]-genistein( 5a ~ 5c) were synthesized by Click reaction of 3 with azido acetyl sugar,using Cu I as the catalyst. Glycoconjugates( 6a ~ 6c) of genisteins with 1,2,3-triazoles moiety were synthesized by deacetylation of 5. 3,5 and 6 were novel compounds and the structures were characterized by1 H NMR,13 C NMR and HR-MS.

【基金】 广东省人才培养创新实验区项目(2014年);东莞市科技计划项目(201010815203);湛江市科技攻关计划项目(2010C3101014)
  • 【文献出处】 合成化学 ,Chinese Journal of Synthetic Chemistry , 编辑部邮箱 ,2015年10期
  • 【分类号】O626
  • 【被引频次】3
  • 【下载频次】130
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