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棉田除草剂溴嘧氯草醚的中试合成及杂质鉴定  
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【英文篇名】 Pilot-scale synthesis and impurities identification of cotton herbicide SIOC0426
【下载频次】 ★★☆
【作者】 杨征敏; 吕强; 赵沈江; 张燕鸿; 唐庆红; 吕龙;
【英文作者】 YANG Zhengmin; LU Qiang; ZHAO Shenjiang; ZHANG Yanhong; TANG Qinghong; LU Long; Key Laboratory of Organofluorine Chemistry; Shanghai Institute of Organic Chemistry; Chinese Academy of Sciences;
【作者单位】 中国科学院上海有机化学研究所有机氟化学重点实验室;
【文献出处】 农药学学报 , Chinese Journal of Pesticide Science, 编辑部邮箱 2014年 04期  
期刊荣誉：中文核心期刊要目总览  ASPT来源刊  CJFD收录刊
【中文关键词】 棉田除草剂; 溴嘧氯草醚; 中试合成; 定量分析; 杂质鉴定;
【英文关键词】 cotton herbicide; 4-bromo-N-(2-chloro-6-(4; 6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy) benzyl) aniline; pilot-scale synthesis; quantitative analysis; impurity identification;
【摘要】 为研究棉田除草剂溴嘧氯草醚(开发代号SIOC0426,化学名称为N-[2-氯-6-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶氧基)苄基]-4-溴苯胺)的中试合成工艺,以2-氟-6-氯苯甲醛为起始原料,通过水解、缩合、还原和亲核取代反应在公斤级规模上合成了溴嘧氯草醚,用高效液相色谱外标法测定了原药含量,通过三维高效液相色谱-质谱联用(HPLC-DAD-MS)技术对原药中的杂质结构进行了鉴定。结果表明,反应总收率高于80%,原药含量大于98%,主要杂质为未反应完全的中间体2-[(4-溴苯氨基)甲基]-3-氯苯酚和溴嘧氯草醚Smiles重排产物。该工艺反应条件温和,反应收率高,原药含量高,三废排放较少,较适合工业化放大生产。
【英文摘要】 Cotton herbicide SIOC0426( 4-bromo-N-( 2-chloro-6-( 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzyl) aniline) was synthesized in kilo-scale from 2-chloro-6-fluorobenzaldehyde via hydrolysis,condensation,reduction and nucleophilic substitution reactions. The purity of the herbicide was determined by HPLC external standard method,and the impurities of the herbicide were elucidated by HPLC-DAD-MS. The four-step yield is above 80%,and the purity of the final product is greater than98%. The impurities are unreacted interm...
【基金】 “十二五”国家科技支撑计划项目(2011BAE06B03)
【更新日期】 2014-09-10
【分类号】 S451.2
【正文快照】 2-嘧啶氧基-N-芳基苄胺类化合物是中国科学院上海有机化学研究所和浙江省化工研究院有限公司共同发现的具有我国自主知识产权和高效除草活性的农药先导化合物[1],现已获得中国发明专利(ZL 00130735.5)、美国发明专利(US 6800590B2)、韩国发明专利(KR 0511489)、墨西哥发明专利(

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