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【英文篇名】 |
Preparation of 3,4-dihydrodibenzo [f,h]Isoquinolin-1(2H)-one |
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【下载频次】 |
★★ |
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【作者】 |
粟立丹;
戢得蓉;
张成刚; |
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【英文作者】 |
SU Lidan;
JI Derong;
ZHANG Chenggang;
College of Chemistry and Materials Science;
Sichuan Normal University; |
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【作者单位】 |
四川师范大学化学与材料科学学院; |
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【文献出处】 |
四川师范大学学报(自然科学版)
, Journal of Sichuan Normal University(Natural Science), 编辑部邮箱
2013年 06期
期刊荣誉：ASPT来源刊 中国期刊方阵 CJFD收录刊 |
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【中文关键词】 |
3;
4-二氢二苯[f;
h]异喹啉-1-酮;
分子内缩合;
氧化偶联;
DDQ; |
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【英文关键词】 |
3;
4-dihydrodibenzo[f;
h]isoquinolin-1(2H)-one;
intramolecular condensation;
oxidative coupling;
DDQ; |
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【摘要】 |
娃儿藤生物碱具有显著的抗炎、抗肿瘤等生物活性,为研究其二苯并四氢异喹啉衍生物(1)的抗肿瘤活性,以邻苯二甲酸酐和β-氨基丙酸等为起始原料,经5步反应,合成前体化合物3,4-二氢二苯[f,h]异喹啉-1-酮(2).先由化合物3在多聚磷酸作用下经傅克酰基化反应得到中间体4,4酸水解后,与4-甲氧基苯乙酸发生亲核取代反应得中间体5,5在碱性条件下发生分子内缩合反应制得中间体6,最后经2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ)氧化偶联得2.该合成反应条件温和,但因竞争反应即消除反应导致6的产率低. |
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【英文摘要】 |
The biological properties of tylophorine alkaloids range from anti-inflammatory to anti-cancer. In order to investigate the antitumour activity of 1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[f,h]isoquinoline( 1),its precursor 3,4-dihydrodibenzo[f,h]isoquinolin-1( 2H)-one( 2) was synthesized via five-step reactions using phthalic anhydride and β-alanine as raw materials. In the procedure,compound4 was synthesized by the Friedel-Crafts reaction in the presence of PPA. And then,the intermediate 5 was synthesized by acid hydroly... |
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【基金】 |
国家自然科学基金(21072141);
四川省教育厅自然科学重点基金(12ZA141)资助项目 |
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【更新日期】 |
2014-04-29 |
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【分类号】 |
TQ463 |
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【正文快照】 |
娃儿藤生物碱大多从东亚地区的萝藦科娃儿藤属植物中分离得到.20世纪90年代美国国家癌症研究所在60个肿瘤细胞系上对娃儿藤生物碱类似物的筛选实验以及近几年的研究表明娃儿藤生物碱具有广谱的、强烈的细胞毒活性,且对KB-V1等耐药细胞系同样有强烈的抑制生长活性,这预示着娃儿? |
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